4-异噻唑甲腈,2,3-二氢-3-羰基-5-(苯基氨基)- | 1137-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-异噻唑甲腈,2,3-二氢-3-羰基-5-(苯基氨基)-
• 英文名称: 5-(phenylamino)-3-hydroxyisothiazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-hydroxy-5-(phenylamino)isothiazole-4-carbonitrile；5-Anilino-3-hydroxy-4-cyan-isothiazol；3-hydroxy-5-phenylamino-isothiazol-4-carbonitrile；4-cyano-5-anilino-3-hydroxyisothiazole；5-anilino-3-oxo-2,3-dihydro-isothiazole-4-carbonitrile；5-anilino-3-oxo-1,2-thiazole-4-carbonitrile
• CAS: 1137-65-1
• 化学式: C₁₀H₇N₃OS
• mdl: MFCD22054363
• 分子量: 217.251
• InChiKey: GHXPCAXQBVCFNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-异噻唑甲腈,2,3-二氢-3-羰基-5-(苯基氨基)- 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到3-Methoxy-5-phenylamino-isothiazol-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds and uses thereof

  摘要：

  提供了替代异噻唑化合物和组合物，其中特别优选的组合物和方法是针对各种蛋白激酶（特别是MEK和/或ERK）的抑制。因此，特别优选的方法包括治疗与MEK和/或ERK功能异常相关的疾病。

  公开号：

  US20040039037A1
• 作为产物：
  描述：

  苯基二硫代氨基甲酸钠盐 在 溴 、 氯甲酸乙酯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-异噻唑甲腈,2,3-二氢-3-羰基-5-(苯基氨基)-
  参考文献：
  名称：

  通过α取代的氰乙酰胺方便地进行结构多样性指导的功能化含硫杂环的合成

  摘要：

  描述了一种方便的分子多样性导向的合成方法，可通过与α-取代的氰基乙酰胺不同的方法合成各种功能性的含硫杂环骨架，主要包括异噻唑，2 H -1,3-噻嗪和噻唑烷。基于分析光谱数据已经鉴定了靶分子，其可以在药物发现领域中用作有用的结构亚基。

  DOI：

  10.1002/jhet.2792

文献信息

• Phenylamino isothiazole carboxamidines as MEK inhibitors
  申请人：Abdellaoui Hassan

  公开号：US20060194802A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The invention concerns compounds which inhibit MEK and which have activity as anti-neoplastic agents. These compounds include N-substituted-3-hydroxy-5-arylamino-isothiazole-4-carboxamidines. Also included are the tautomeric isothiazol-3(2H)-ones.

  这项发明涉及抑制MEK并具有抗肿瘤活性的化合物。这些化合物包括N-取代-3-羟基-5-芳基氨基异噻唑-4-甲酰胺。还包括互变异噻唑-3(2H)-酮。
• A Rich Array of Reactions of Cyanomonothiocarbonylmalonamides RNHCSCH(CN)CONHR‘ and Their Thioenols RNHC(SH)C(CN)CONHR‘¹
  作者：Ahmad Basheer、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo7022262

  日期：2008.2.1

  The thioenols derived from cyanomonothiocarbonylmalonamides and a cyanodithiocarbonylmalonamide were found to be very reactive species. They react under a variety of conditions such as crystallization, reaction with several carbonyl compounds, and reactions with another thioenol molecule to give a variety of products, mostly heterocycles, including substituted 2,3-dihydroisothiazole-3-ones and 3-thione

  发现衍生自氰基单硫代羰基丙二酰胺和氰基二硫代羰基丙二酰胺的硫醇是非常活泼的物质。它们在各种条件下反应，例如结晶，与几种羰基化合物反应以及与另一个硫烯醇分子反应，从而产生各种产物，主要是杂环化合物，包括取代的2,3-二氢异噻唑-3-酮和3-硫酮2 -取代的亚甲基噻唑，3,4-二氢-1,3-噻嗪-4-酮和4-硫酮，二乙烯基硫醚，1,2-二硫杂环戊烷基和3,7-二氮杂[3.3.0]双环辛烷衍生物。这些反应建议的机制包括自由基机制，亲核取代和缩合。
• PHENYLAMINO ISOTHIAZOLE CARBOXAMIDINES AS MEK INHIBITORS
  申请人：Abdellaoui Hassan

  公开号：US20080306063A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The invention concerns compounds which inhibit MEK and which have activity as anti-neoplastic agents. These compounds include N-substituted-3-hydroxy-5-arylamino-isothiazole-4-carboxamidines. Also included are the tautomeric isothiazol-3(2H)-ones.

  本发明涉及抑制MEK并具有抗肿瘤活性的化合物，其中包括N-取代的3-羟基-5-芳基氨基异噻唑-4-羧酰胺类化合物。还包括互变异噻唑-3（2H）-酮。
• Shishoo, C. J.; Devani, M. B.; Ananthan, S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 2, p. 759 - 765
  作者：Shishoo, C. J.、Devani, M. B.、Ananthan, S.、Bhadti, V. S.、Ullas, G. V.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of 3-hydroxy-4-carboxyalkylamidino-5-arylamino-isothiazoles as potent MEK1 inhibitors
  作者：Chamakura V.N.S. Varaprasad、Dinesh Barawkar、Hassan El Abdellaoui、Subrata Chakravarty、Matthew Allan、Huanming Chen、Weijian Zhang、Jim Z. Wu、Robert Tam、Robert Hamatake、Stanley Lang、Zhi Hong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.019

  日期：2006.8

  3-Hydroxy-4-carboxyalkylamidino-5-arylamino-isothiazoles were discovered as potent in vitro MEK1 inhibitors. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.