(R)-2-[(2R,3R)-2-Chlorosulfinyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester | 40028-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-2-[(2R,3R)-2-Chlorosulfinyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 40028-93-1
• 化学式: C₂₃H₁₈ClN₃O₈S
• 分子量: 531.93
• InChiKey: DRUKGENJFQLXJS-BUVMNSTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  144.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,3R)-2-Chlorosulfinyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-[(2R,3R)-3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-(5-methyl-isoxazol-3-ylsulfamoyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  New functionalized monocyclic beta-lactams suitable precursors for anhydro 2-azacephams

  摘要：

  The anhydro 2-azacephams 9 were prepared starting from penicillanate sulphoxides 1 via 4-aminosulphinyl-2-oxoazetidines 3 and 4 and 4-aminosulphonyl-2-oxoazetidines 6 and 8. New functionalized monocyclic beta-lactams 5 and 7 were also produced as precursors for other beta-lactam species.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80182-4
• 作为产物：
  描述：

  6-phthalimidopenicillanate sulphoxide p-nitrobenzyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2-[(2R,3R)-2-Chlorosulfinyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  New functionalized monocyclic beta-lactams suitable precursors for anhydro 2-azacephams

  摘要：

  The anhydro 2-azacephams 9 were prepared starting from penicillanate sulphoxides 1 via 4-aminosulphinyl-2-oxoazetidines 3 and 4 and 4-aminosulphonyl-2-oxoazetidines 6 and 8. New functionalized monocyclic beta-lactams 5 and 7 were also produced as precursors for other beta-lactam species.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80182-4

文献信息

• Synthesis of oxa and dithiazepine azetidinones
  作者：Douglas O. Spry

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81996-1

  日期：1981.1