3,11c-ethano-10-methoxy-1,2,3,3a,11b,11c-hexahydroaporphine hydrochloride | 131927-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 3,11c-ethano-10-methoxy-1,2,3,3a,11b,11c-hexahydroaporphine hydrochloride
• 英文别名: 11-methoxy-5-azapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadeca-8(13),9,11-triene;hydrochloride
• CAS: 131927-73-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO*ClH
• 分子量: 319.875
• InChiKey: RIHCGVVQVGGDGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,11c-ethano-10-methoxy-1,2,3,3a,11b,11c-hexahydroaporphine hydrochloride 、 溴甲基环丙烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-cyclopropylmethyl-3,11c-ethano-10-methoxy-1,2,3,3a,11b,11c-hexahydroaporphine
  参考文献：
  名称：

  N-去甲基和叔N-环丙基甲基桥联的六氢aporphine作为双环阿片类配体的前体的合成。

  摘要：

  为了产生N-甲基吗啡喃的双环5，8-乙醇衍生物，合成了同分异构的双环六氢aporphine 2。2的酚类似物在体外对mu阿片受体具有亲和力，与2一起时，经室内脑室内注射可提供弱的，主要是非阿片类的镇痛作用。评估含环丙基甲基和烯丙基氮取代基的双环六氢aporphine类似物的潜在阿片类拮抗剂作用是令人感兴趣的。作为产生这些潜在的阿片样物质拮抗剂的第一步，合成了第二个双环六氢aporphine 3及其N-环丙基甲基同源物4。最初是通过von Braun反应尝试2的N-去甲基化，但是酸催化的N-氰基中间体粗产物的水解导致产物分解。3的成功方法涉及N-甲酰基前体1在乙醇氢氧化钾中的水解。利用环丙基甲基溴和碳酸氢钠对仲胺3进行直接烷基化，成功生成了烷基化衍生物4。两种产物均以盐酸盐的形式纯化，并通过标准分析和光谱法表征。3的游离碱形式对光氧化高度敏感。已知阿片样物质可氧化成10-酮结构，仲胺可氧化成

  DOI：

  10.1002/jps.2600791119
• 作为产物：
  描述：

  3,11c-N-formyl-10-methoxy-1,2,3,3a,11b,11c-hexahydroaporphine 、 氢氧化钾 、 盐酸 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TRAN, NGOC D.;BROSNAHAN, KATHLEEN M.;ROCHE, VICTORIA F., J. PHARM. SCI., 79,(1990) N1, C. 1034-1037

  摘要：

  DOI：