rel-(1S,5R,7R)-5-ethoxycarbonyl-7-methyl-1-phenyl-7-vinyl-2-azabicyclo<3.2.0>heptane-3,4-dione | 98473-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: rel-(1S,5R,7R)-5-ethoxycarbonyl-7-methyl-1-phenyl-7-vinyl-2-azabicyclo<3.2.0>heptane-3,4-dione
• 英文别名: rel-(1S,5R,7R)-5-ethoxycarbonyl-7-methyl-1-phenyl-7-vinyl-2-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,4-dione
• CAS: 98473-60-0；128658-40-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: KNXNDZYIZXFBMF-SQNIBIBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-169 °C
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1S,5R,7R)-5-ethoxycarbonyl-7-methyl-1-phenyl-7-vinyl-2-azabicyclo<3.2.0>heptane-3,4-dione 在 吡啶 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 dl-(1R*,4R*,7R*)-7-acetoxy-1-ethoxy-4-ethoxycarbonyl-6-methyl-3-phenyl-6-vinyl-2-azabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLVIII. Regioselective formation of hydroindoles via photochemical and thermal cycloaddition reactions of 5-aryl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-dione with isoprene.

  摘要：

  5-芳基-4-乙氧羰基-1H-吡咯-2,3-二酮1与异戊二烯的光环加成及所形成的外向-乙烯基环丁烷6的热解，由于1,3-迁移导致了环扩张反应，产生了羟吲哚9，这些羟吲哚被发现与通过相同加成物的狄尔斯-阿尔德反应主要得到的环加成物14是区域异构体。因此，两步法制备羟吲哚，即二氧吡咯啉-二烯的光环加成和随后乙烯基环丁烷的热解，在获得与狄尔斯-阿尔德加成物相反的区域化学产物的合成价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2157
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-2-phenyldioxopyrroline 、 天然橡胶 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以60%的产率得到rel-(1S,5R,7R)-5-ethoxycarbonyl-7-methyl-1-phenyl-7-vinyl-2-azabicyclo<3.2.0>heptane-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Tsuda, Yoshisuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 1, p. 9 - 22

  摘要：

  DOI：