dl-(1R*,5S*)-3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-7-methyl-1-phenyl-2-azabicyclo<4.3.0>nona-2,7-dien-4-one | 130894-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: dl-(1R*,5S*)-3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-7-methyl-1-phenyl-2-azabicyclo<4.3.0>nona-2,7-dien-4-one
• 英文别名: dl-(1R*,5S*)-3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-7-methyl-1-phenyl-2-azabicyclo[4.3.0]nona-2,7-dien-4-one
• CAS: 130894-01-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: DLBFUGSROWYOQE-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dl-(1R*,6S*)-7-acetyl-1-ethoxycarbonyl-3-methyl-6-phenyl-7-azabicyclo<4.3.0>non-3-ene-8,9-dione 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dl-(1R*,5S*)-3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-7-methyl-1-phenyl-2-azabicyclo<4.3.0>nona-2,7-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLVIII. Regioselective formation of hydroindoles via photochemical and thermal cycloaddition reactions of 5-aryl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-dione with isoprene.

  摘要：

  5-芳基-4-乙氧羰基-1H-吡咯-2,3-二酮1与异戊二烯的光环加成及所形成的外向-乙烯基环丁烷6的热解，由于1,3-迁移导致了环扩张反应，产生了羟吲哚9，这些羟吲哚被发现与通过相同加成物的狄尔斯-阿尔德反应主要得到的环加成物14是区域异构体。因此，两步法制备羟吲哚，即二氧吡咯啉-二烯的光环加成和随后乙烯基环丁烷的热解，在获得与狄尔斯-阿尔德加成物相反的区域化学产物的合成价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2157