(E)-2-((2-formylphenoxy)methyl)-3-(o-tolyl)acrylonitrile | 1188420-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-((2-formylphenoxy)methyl)-3-(o-tolyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-[(2-formylphenoxy)methyl]-3-(2-methylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1188420-03-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: YKKQPOFUVYYEQA-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((2-formylphenoxy)methyl)-3-(o-tolyl)acrylonitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到(E)-2-({2-[(E)-(hydroxyimino)methyl]phenoxy}methyl)-3-(o-tolyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用Baylis-Hillman衍生物的分子内1,3-偶极氮氧化物环加成反应：立体选择性合成三环铬异恶唑啉

  摘要：

  首次描述了通过使用Baylis-Hillman衍生物的分子内1,3-偶极腈氧化环加成（INOC）反应构建三环苯并异恶唑啉骨架的新方案。INOC反应导致一类新的有角度取代的稠合三环铬异异唑啉，以独特的方式产生了两个环和两个相邻的立体中心，其中一个是全碳四元中心。以高度立体选择性的方式以良好的收率获得三环色异恶唑啉。 1,3-偶极一氧化氮环加成-铬异恶唑啉-立体选择性合成-三环骨架

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289707
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 (E)-2-Bromomethyl-3-(o-tolyl)acrylonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-((2-formylphenoxy)methyl)-3-(o-tolyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用Baylis-Hillman衍生物的分子内1,3-偶极氮氧化物环加成反应：立体选择性合成三环铬异恶唑啉

  摘要：

  首次描述了通过使用Baylis-Hillman衍生物的分子内1,3-偶极腈氧化环加成（INOC）反应构建三环苯并异恶唑啉骨架的新方案。INOC反应导致一类新的有角度取代的稠合三环铬异异唑啉，以独特的方式产生了两个环和两个相邻的立体中心，其中一个是全碳四元中心。以高度立体选择性的方式以良好的收率获得三环色异恶唑啉。 1,3-偶极一氧化氮环加成-铬异恶唑啉-立体选择性合成-三环骨架

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289707

文献信息

• A multicomponent cascade reaction for the synthesis of novel chromenopyranpyrazole scaffolds
  作者：Manickam Bakthadoss、Damodharan Kannan、Raman Selvakumar

  DOI：10.1039/c3cc45502e

  日期：——

  A catalyst, solvent, work-up and column free synthesis of chromenopyranpyrazoles via multicomponent cascade reaction has been achieved with high stereoselectivity. This novel reaction creates two N–C, two C–C and one O–C bonds through a domino process for the construction of three new rings and three contiguous stereogenic centers.

  通过多组分级联反应，实现了具有高立体选择性的苯并吡喃并吡唑的催化、溶剂、工作液和无柱合成。这种新颖的反应通过多米诺效应，形成了两个N-C、两个C-C和一个O-C键，构建了三个新环和三个连续的立体中心。
• A rearrangement involving a solid-state melt reaction for the synthesis of multifunctional tetrasubstituted olefins
  作者：Manickam Bakthadoss、Selvakumar Raman、Mohammad Mushaf

  DOI：10.1039/c9ob00639g

  日期：——

  solvent-free intramolecular rearrangement sequence leading towards benzimidazole-tethered tetrasubstituted olefins through a solid-state melt reaction (SSMR) involving imine formation, cyclization, N-allylation and isomerization has been realized for the first time. Interestingly, only water is the byproduct in this novel quadruple domino reaction. Furthermore, the reaction is highly stereoselective, atom

  首次实现了通过亚胺形成，环化，N-烯丙基化和异构化的固态熔融反应（SSMR）导致无苯并咪唑系链的四取代烯烃的无催化剂和无溶剂的分子内重排序列。有趣的是，在这种新颖的四重多米诺反应中，只有水是副产物。此外，该反应本质上是高度立体选择性的，经济的且对环境无害的。