ethyl 5,7-dihydroxypyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate | 90349-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 5,7-dihydroxypyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-hydroxy-5-oxo-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 90349-67-0
• 化学式: C₉H₉N₃O₄
• 分子量: 223.188
• InChiKey: QSZVAHIUOTZVIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,7-dihydroxypyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 5-chloro-7-[(4-methoxyphenyl)methyl-methyl-amino]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLOPYRIDAZINE OR PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  [FR] COMPOSÉS IMIDAZOLOPYRIDAZINE OU PYRAZOLOPYRIMIDINE ET COMPOSITIONS

  摘要：

  本文提供了新型化合物（例如，I或II式）、制药组合物和使用方法，涉及酪氨酸激酶2（TYK2）。这些化合物通常是TYK2抑制剂，可用于治疗各种疾病或障碍，例如自身免疫性疾病或炎症性疾病，例如牛皮癣、银屑病性关节炎、克罗恩病、溃疡性结肠炎、炎症性肠病和/或系统性红斑狼疮。

  公开号：

  WO2022156657A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 3-氨基-4-乙氧羰基吡唑 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70 %的产率得到ethyl 5,7-dihydroxypyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效的选择性酪氨酸激酶 2 抑制剂：TAK-279

  摘要：

  TYK2 是 IL12、IL23 和 I 型干扰素信号传导的关键介质，这些细胞因子与多种炎症和自身免疫性疾病（如牛皮癣、类风湿性关节炎、狼疮和炎症性肠病）的发病机制有关。来自人类全基因组关联研究和临床结果的令人信服的数据支持，通过小分子抑制 TYK2 是治疗这些疾病的一种有吸引力的治疗策略。在此，我们报告发现了一系列 TYK2 酶活性的高选择性假激酶（Janus 同源 2，JH2）结构域抑制剂。计算支持的设计策略（包括 FEP+ 的使用）有助于识别吡唑并嘧啶核心。我们强调基于计算物理的预测的实用性，用于优化这一系列分子，以确定开发候选药物30，这是一种有效的、精细选择性的细胞 TYK2 抑制剂，目前正在进行治疗银屑病和银屑病关节炎的 2 期临床试验。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00600

文献信息

• TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Lakshmi, Inc.

  公开号：US20200131201A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们来抑制TYK2并治疗TYK2介导的疾病的方法。
• [EN] 7-(METHYLAMINO)PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 7-(MÉTHYLAMINO)PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE-3-CARBOXAMIDE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2020123225A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention provides a compound of Formula (I) wherein R is (II) or (III); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful for treating psoriasis or systemic lupus erythematosus.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），其中R为（II）或（III）；或其药用可接受的盐，用于治疗牛皮癣或系统性红斑狼疮。
• [EN] 7-(METHYLAMINO)PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE-3-CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 7-(MÉTHYLAMINO) PYRAZOLO [1,5-A] PYRIMIDINE-3-CARBOXAMIDE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2021162942A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention provides a compound of Formula (I) wherein R is (II), (III), (IV) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful for treating psoriasis, systemic lupus erythematosus, or type 1 diabetes.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），其中R为（II）、（III）、（IV）或其药用盐，用于治疗牛皮癣、系统性红斑狼疮或1型糖尿病。
• [EN] SUBSTITUTED 7-(METHYLAMINO)PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 7-(MÉTHYLAMINO)PYRAZOLO [1,5-A]PYRIMIDINE-3-CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2021162944A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention provides a compound of Formula (I) wherein R is (II) or (III), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful for treating psoriasis, systemic lupus erythematosus, or type 1 diabetes.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物（I），其中R是（II）或（III），或其药用盐，用于治疗牛皮癣、系统性红斑狼疮或1型糖尿病。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF PSORIASIS AND SYSTEMIC LUPUS ERYTHEMATOSUS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE-3-CARBOXAMIDE UTILES DANS LE TRAITEMENT DU PSORIASIS ET DU LUPUS ÉRYTHÉMATEUX DISSÉMINÉ
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2020055636A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The present invention provides a compound of Formula I: wherein R is methyl or ethyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful for treating psoriasis or systemic lupus erythematosus.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I：其中R为甲基或乙基；或其药用可接受的盐，用于治疗牛皮癣或系统性红斑狼疮。