N-benzyl-3,3-dimethyl-4-pentenamide | 1017680-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-3,3-dimethyl-4-pentenamide
• 英文别名: N-benzyl-3,3-dimethylpent-4-enamide
• CAS: 1017680-96-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: IJQNHGLRIFCBRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3,3-dimethyl-4-pentenamide 、 1-氯-2-碘四氟乙烷, 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到3,3-dimethyl-4-(2,2,3,3-tetrafluoro-3-chloropropyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Na 2 S 2 O 4引发多氟烷基卤化物向4-戊烯酰胺的自由基加成反应

  摘要：

  研究了由Na 2 S 2 O 4引发的含氟卤化物向4-戊烯酰胺的自由基加成反应。聚氟代烷基碘和碘代二氟乙酸乙酯均产生含氟的γ-丁内酯作为主要产物，而溴代二氟乙酸乙酯等溴化物则产生加成-还原产物。在使用各种底物研究了空间和立体反应对反应收率的影响之后，得出的结论是，4-戊烯酰胺与多氟烷基碘的反应提供了一种制备具有氟化侧链的γ-丁内酯的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.01.006
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-pentenyl chloride 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 反应 10.0h， 生成 N-benzyl-3,3-dimethyl-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  Na 2 S 2 O 4引发多氟烷基卤化物向4-戊烯酰胺的自由基加成反应

  摘要：

  研究了由Na 2 S 2 O 4引发的含氟卤化物向4-戊烯酰胺的自由基加成反应。聚氟代烷基碘和碘代二氟乙酸乙酯均产生含氟的γ-丁内酯作为主要产物，而溴代二氟乙酸乙酯等溴化物则产生加成-还原产物。在使用各种底物研究了空间和立体反应对反应收率的影响之后，得出的结论是，4-戊烯酰胺与多氟烷基碘的反应提供了一种制备具有氟化侧链的γ-丁内酯的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.01.006

文献信息

• [EN] FUSED PIPERIDINES AS IP RECEPTOR AGONISTS FOR THE TREATMENT OF PULMONARY ARTERIAL HYPERTENSION (PAH) AND RELATED DISORDERS<br/>[FR] PIPÉRIDINES CONDENSÉES UTILISÉES COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR IP POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPERTENSION ARTÉRIELLE PULMONAIRE (HTAP) ET DE TROUBLES ASSOCIÉS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013105063A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention provides heterocyclic derivatives which activate the IP receptor, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising said derivatives and uses thereof. Activating the IP receptor signaling pathway is useful to treat many forms of PAH, pulmonary fibrosis and exert beneficial effects in fibrotic conditions of various organs in animal models and in patients. Formula (I):

  本发明提供了激活IP受体的杂环衍生物，制备它们的方法，包含这些衍生物的药物组合物以及它们的用途。激活IP受体信号通路对治疗多种形式的PAH、肺纤维化以及在动物模型和患者中对各种器官的纤维化状况产生有益效果。公式（I）：
• Na2S2O4 initiated free radical additions of polyfluoroalkyl halides to 4-pentenamides
  作者：Xianjin Yang、Wenjiao Yuan、Song Gu、Xueyan Yang、Fanhua Xiao、Quanshen Shen、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.01.006

  日期：2007.5

  investigated. Both polyfluoroalkyl iodide and ethyl iododifluoroacetate, gave rise to fluorine-containing γ-butyrolactones as the main products while bromides such as ethyl bromodifluoroacetate gave the addition–reduction product. After steric and stereo effects on reaction yields were studied using various substrates, it was concluded that the reactions of 4-pentenamides and polyfluoroalkyl iodides provide one

  研究了由Na 2 S 2 O 4引发的含氟卤化物向4-戊烯酰胺的自由基加成反应。聚氟代烷基碘和碘代二氟乙酸乙酯均产生含氟的γ-丁内酯作为主要产物，而溴代二氟乙酸乙酯等溴化物则产生加成-还原产物。在使用各种底物研究了空间和立体反应对反应收率的影响之后，得出的结论是，4-戊烯酰胺与多氟烷基碘的反应提供了一种制备具有氟化侧链的γ-丁内酯的替代方法。