(4S,5S)-5-Allyl-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 864973-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-Allyl-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 864973-92-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: QKELPXZGCLTXKB-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-Allyl-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 四氧化锇 sodium periodate 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-(2-oxo-ethyl)-4-[(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-methyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective approach to the synthesis of pseudodistomin D

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of the core unit of pseudodistomin D, starting from L-serine, is described. The key step is a stereoselective intramolecular Michael reaction in which the piperidine ring is formed with the obtention of 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.014
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxyhex-5-en-2-yl]carbamate 在 四丁基氟化铵 、 APTS 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5S)-5-Allyl-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective approach to the synthesis of pseudodistomin D

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of the core unit of pseudodistomin D, starting from L-serine, is described. The key step is a stereoselective intramolecular Michael reaction in which the piperidine ring is formed with the obtention of 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.014