(3Z,6Z)-6-(2,6-dichlorobenzylidene)-3-(1-tertbutoxycarbonyl-3-indolyl)methylene-1,4-dimethyl-2,5-piperazinedione | 171871-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3Z,6Z)-6-(2,6-dichlorobenzylidene)-3-(1-tertbutoxycarbonyl-3-indolyl)methylene-1,4-dimethyl-2,5-piperazinedione
• 英文别名: tert-butyl 3-[(Z)-[(5Z)-5-[(2,6-dichlorophenyl)methylidene]-1,4-dimethyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylidene]methyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 171871-96-8
• 化学式: C₂₇H₂₅Cl₂N₃O₄
• 分子量: 526.419
• InChiKey: HEUOWVGRXMJEPN-SJZPPUTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

文献信息

• US5861400A
  申请人：——

  公开号：US5861400A

  公开（公告）日：1999-01-19
• [EN] PHARMACEUTICAL PIPERAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PHARMACEUTIQUES A BASE DE PIPERAZINE
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：WO1995021831A1

  公开（公告）日：1995-08-17

  (EN) A piperazine derivative of formula (A) wherein _ _ _ _ denotes an optional bond, provided that both _ _a_ _ and _ _c_ _ are bonds and _ _b_ _ and _ _d_ _ are not bonds, or both _ _b_ _ and _ _d_ _ are bonds and _ _a_ _ and _ _c_ _ are not bonds; X and Y, which may be the same or different, are independently selected from (i) a heterocyclic ring selected from furan, thiophen, pyridine and indole, the indole ring being optionally N-substituted by phthalimidyl-C1-C6-alkyl, succinimidyl-C1-C6-alkyl, -CH2COOR11 or -CH2COOCH2PH, wherein R11 is H or C1-C6 alkyl; (ii) a phenyl ring which is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from halogen, C1-C6 alkoxy, -NO2 and NR11R12 wherein R11 and R12 are each, independently, H or C1-C6 alkyl; (iii) a cyclohexyl group; and (iv) a group -CH=C(R17)Ar); R14 is H or C1-C6 alkyl optionally substituted by phenyl; R15 is H or C1-C6 alkyl, and R16 is C1-C6 alkyl optionally substituted, and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof have utility as modulators of multiple drug resistance (MDR).(FR) Dérivé de piérazine de la formule (A), dans laquelle _ _ _ _ représente une liaison optionnelle, à condition que soit _ _a_ _ et _ _c_ _ représentent tous deux des liaisons et _ _b_ _ et _ _d_ _ ne représentent pas des liaisons, soit à la fois _ _b_ _ et _ _d_ _ représentent tous deux des liaisons et _ _a_ _ et _ _c_ _ ne représentent pas des liaisons; X et Y, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis indépendamment entre (i) un cycle hétérocyclique choisi entre furanne, thiophène, pyridine et indole, le cycle indole étant éventuellement N-substitué par phtalimidyl-C1-C6 alkyle, succinimidyl-C1-C6 alkyle, -CH2COOR11 ou -CH2COOCH2PH, R11 représentant H ou alkyle C1-C6; (ii) un cycle phényle non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis entre halogène, alcoxy C1-C6, -NO2 et NR11R12, R11 et R12 représentant chacun indépendamment H ou alkyle C1-C6; (iii) un groupe cyclohexyle; et (iv) un groupe -CH=C(R17Ar); R14 représente H ou alkyle C1-C6 éventuellement substitué par phényle; R15 représente H ou alkyle C1-C6; R16 représente alkyle C1-C6 éventuellement substitué. L'invention se rapporte également aux sels et esters pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés, lesquels sont aptes à être utilisés comme des modulateurs de la résistance à des médicaments multiples (MDR).