(3R,9R,10R)-10-methoxyheptadec-1-en-4,6-diyne-3,9-diol | 943988-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,9R,10R)-10-methoxyheptadec-1-en-4,6-diyne-3,9-diol
• CAS: 943988-12-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: QSLYECSTHSYXDL-KZNAEPCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,9R,10R)-10-methoxyheptadec-1-en-4,6-diyne-3,9-diol 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 生成 [(3R,9R,10R)-10-methoxy-3-[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxyheptadec-1-en-4,6-diyn-9-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  人参乙炔的研究：一种新型人参乙炔的绝对结构以及相关乙炔对L-1210细胞生长的抑制作用。

  摘要：

  从西洋参中分离出一种新的人参乙炔3-oxo-PQ-1（1）。通过从D-开始合成1和2，确定3-oxo-PQ-1（1）和PQ-1（2）的绝对构型分别为（9R，10R）和（3R，9R，10R）。 （-）-酒石酸二乙酯，并通过由L-（+）-酒石酸二乙酯合成其立体异构体。测试了人参乙炔（1-8）及其立体异构体对白血病细胞的生长抑制作用。发现具有（3S）-构型（2、5、6、7、8; IC（50）= 0.01-0.1 microg / ml）的非天然乙炔的效力比天然乙炔（IC（50）= 0.1-1.0 microg / ml）（（3R）-构型）。由于在C-9和C-10处的构型而导致的效能差异与该立体化学无关。C（14）-聚乙炔，PQ-8（4）及其异构体（IC（50）= 1.0-10.0 microg / ml），

  DOI：

  10.1248/cpb.55.561
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,9R,10R)-9-hydroxy-10-methoxyheptadec-1-en-4,6-diyn-3-yl] acetate 在 CHIRAZYME L₂, C₂ lipase 作用下， 以 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 以48 mg的产率得到(3R,9R,10R)-10-methoxyheptadec-1-en-4,6-diyne-3,9-diol
  参考文献：
  名称：

  人参乙炔的研究：一种新型人参乙炔的绝对结构以及相关乙炔对L-1210细胞生长的抑制作用。

  摘要：

  从西洋参中分离出一种新的人参乙炔3-oxo-PQ-1（1）。通过从D-开始合成1和2，确定3-oxo-PQ-1（1）和PQ-1（2）的绝对构型分别为（9R，10R）和（3R，9R，10R）。 （-）-酒石酸二乙酯，并通过由L-（+）-酒石酸二乙酯合成其立体异构体。测试了人参乙炔（1-8）及其立体异构体对白血病细胞的生长抑制作用。发现具有（3S）-构型（2、5、6、7、8; IC（50）= 0.01-0.1 microg / ml）的非天然乙炔的效力比天然乙炔（IC（50）= 0.1-1.0 microg / ml）（（3R）-构型）。由于在C-9和C-10处的构型而导致的效能差异与该立体化学无关。C（14）-聚乙炔，PQ-8（4）及其异构体（IC（50）= 1.0-10.0 microg / ml），

  DOI：

  10.1248/cpb.55.561