(+/-)-2-acetoxy-4-phenyl-3-butenoic acid | 866251-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-acetoxy-4-phenyl-3-butenoic acid
• 英文别名: 2-acetoxy-4-phenyl-but-3-enoic acid；α-Acetoxy-β-benzal-propionsaeure；2-Acetoxy-4-phenyl-but-3-ensaeure；(E)-2-acetyloxy-4-phenylbut-3-enoic acid
• CAS: 866251-33-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: BDDSEDJPXWHZBA-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-acetoxy-4-phenyl-3-butenoic acid 在 palladium on activated charcoal Candida antarctica lipase B (Novozyme 435) 、 mandelate racemase EC 5.1.2.2 、 Pseudomonas sp. lipase (Amano PS-C-II) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 异丙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 (R)-2-羟基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  (R)- 和 (S)-2-Hydroxy-4-phenylbutanoic 酸的化学酶法合成，通过 (±)-2-Hydroxy-4-phenyl-3-butenoic Acid 的 Enantio-Complementary Deracemization 使用消旋酶-脂肪酶二-酶系统

  摘要：

  (')-2-羟基-4-苯基丁-3-烯酸的去外消旋是通过脂肪酶催化的动力学拆分与非反应底物对映体的扁桃酸消旋酶介导的外消旋化相结合来完成的。该序列的逐步循环重复产生单个对映体产物，其立体化学结果可以通过在脂肪酶催化的酰基转移/酯水解反应之间切换来控制。两种对映体产物都很容易转化为 (R)- 和 (S)-2-羟基-4-苯基丁酸，这是 ACE 抑制剂的重要组成部分。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871577
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-苯基丁-3-烯酸 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(+/-)-2-acetoxy-4-phenyl-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (R)- 和 (S)-2-Hydroxy-4-phenylbutanoic 酸的化学酶法合成，通过 (±)-2-Hydroxy-4-phenyl-3-butenoic Acid 的 Enantio-Complementary Deracemization 使用消旋酶-脂肪酶二-酶系统

  摘要：

  (')-2-羟基-4-苯基丁-3-烯酸的去外消旋是通过脂肪酶催化的动力学拆分与非反应底物对映体的扁桃酸消旋酶介导的外消旋化相结合来完成的。该序列的逐步循环重复产生单个对映体产物，其立体化学结果可以通过在脂肪酶催化的酰基转移/酯水解反应之间切换来控制。两种对映体产物都很容易转化为 (R)- 和 (S)-2-羟基-4-苯基丁酸，这是 ACE 抑制剂的重要组成部分。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871577

文献信息

• Thiele; Sulzberger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 319, p. 206,207
  作者：Thiele、Sulzberger

  DOI：——

  日期：——
• Thiele; Sulzberger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 319, p. 199
  作者：Thiele、Sulzberger

  DOI：——

  日期：——
• Thiele; Sulzberger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 319, p. 209
  作者：Thiele、Sulzberger

  DOI：——

  日期：——