6-amino-5-((4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1450627-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-5-((4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-Amino-5-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1450627-48-1
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₆
• 分子量: 435.436
• InChiKey: NADDXFMRQPHABL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 4-甲氧基苯甲醛 在 zirconium hydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到6-amino-5-((4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Zr(HSO4)4催化无溶剂条件下芳醛、6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和活性亚甲基化合物的三组分绿色反应

  摘要：

  芳香醛、6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和活性亚甲基化合物在 Zr(HSO4)4 作为非均相催化剂的存在下，在无溶剂条件下方便的一锅三组分反应带来了非常简单的反应。制备嘧啶并[4,5-b]喹啉、嘧啶并[5',4':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶、茚并[2',1':5, 6]吡啶并[2,3-d]嘧啶和一类新的嘧啶二酮衍生物，产率很高。这种方法是通用的，并提供了几个优点，例如简单的反应设置、非常温和的反应条件、高产率、催化剂的可回收性和环境友好。

  DOI：

  10.2174/1386207311316020009

文献信息

• A One-pot, Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines and Uncyclized Adducts by Aldehydes, 1,3-Dicarbonyl Compounds, and 6-Aminouracils
  作者：Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/jhet.1704

  日期：2014.11

  A one‐pot, efficient protocol for the synthesis of polyfunctionalized pyrido[2,3‐d]pyrimidines and uncyclized adducts by 6‐aminouracils in poly(ethylene glycol) 200/H2O or AcOH was described. An interesting family of pyrido[2,3‐d]pyrimidines and uncyclized adducts bearing fused pharmacological active units are prepared. The reaction is free of toxic solvents and catalysts, has simple workup procedure

  描述了一种在6-乙二醇尿嘧啶在聚（乙二醇）200 / H 2 O或AcOH中由6-氨基尿嘧啶合成多官能化吡啶并[2,3- d ]嘧啶和未环化加合物的有效方法。制备了一个有趣的吡啶并[2,3- d ]嘧啶家族和带有稠合药理活性单元的未环加合物。该反应不含有毒溶剂和催化剂，后处理步骤简单，原子经济性高，使其更环保，适合大规模操作。
• l-Proline Derived Secondary Aminothiourea Organocatalyst for Synthesis of Coumarin Derived Trisubstituted Methanes: Rate Enhancement by Bifunctional Catalyst over Cooperative Catalysis
  作者：Grace Basumatary、Rahul Mohanta、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1007/s10562-019-02809-4

  日期：2019.10

  l-proline derived aminothioureas are being used as catalyst in asymmetric synthesis, their applications in multicomponent reactions are not yet reported in the literature. We report herein a l-proline derived secondary aminothiourea as a multifunctional catalyst in multicomponent reaction for synthesis of coumarin-based unsymmetrical trisubstituted methanes whose prototype has been found to be acetylcholinesterase

  尽管 l-脯氨酸衍生的氨基硫脲在不对称合成中被用作催化剂，但它们在多组分反应中的应用尚未在文献中报道。我们在此报告了一种 l-脯氨酸衍生的仲氨基硫脲作为多组分反应中的多功能催化剂，用于合成基于香豆素的不对称三取代甲烷，其原型已被发现是乙酰胆碱酯酶抑制剂。该方法需要低催化剂负载 (5 mol%)、非常短的反应时间 (15-30 分钟) 才能获得出色的收率。首次观察到，与具有相似催化位点的两种协同有机催化剂相比，我们的双功能催化剂显着提高了转化率。 图文摘要-脯氨酸衍生的仲氨基硫脲有机催化剂在多组分反应中：
• An expedient synthesis of 6-amino-5-[(4-hydroxy-2-oxo-2<i>H</i>-chromen-3-yl)(aryl)methyl]-1,3-dimethyl-2,4,6(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-pyrimidinedione derivatives using Fe₃O₄@TiO₂ nanocomposite as an efficient, magnetically separable, and reusable catalyst
  作者：Sakineh Fakheri-Vayeghan、Shahrzad Abdolmohammadi、Reza Kia-Kojoori

  DOI：10.1515/znb-2018-0030

  日期：2018.8.28

  An efficient methodology dealing with the Fe₃O₄@TiO₂ nanocomposite-catalyzed direct condensation reaction of 4-hydroxycoumarin, aromatic aldehydes, and 6-amino-1,3-dimethyluracil in aqueous media at room temperature is reported. This new process has been successfully applied to the synthesis of 6-amino-5-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(aryl)methyl]-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H)-pyrimidinediones in high to excellent yields within 2–3 h.

  摘要：报道了一种高效的方法，涉及Fe3O4@TiO2纳米复合材料催化的4-羟基香豆素、芳香醛和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶在室温下在水介质中进行直接缩合反应。这一新工艺已成功应用于在2-3小时内高产率至极好收率合成6-氨基-5-[(4-羟基-2-氧代-2H-香豆素-3-基)(芳基)甲基]-1,3-二甲基-2,4,6(1H,3H)-嘧啶二酮。
• Diversity oriented synthesis of tri-substituted methane containing aminouracil and hydroxynaphthoquinone/hydroxycoumarin moiety using organocatalysed multicomponent reactions in aqueous medium
  作者：Ruchi Bharti、Tasneem Parvin

  DOI：10.1039/c5ra13093j

  日期：——

  One-pot multicomponent reaction of aldehyde, 1,3-dimethyl-6-aminouracil and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone/4-hydroxycoumarin using a bifunctional thiourea-based organocatalyst in aqueous medium has been reported.

  醛、1,3-二甲基-6-氨基尿嘧啶和2-羟基-1,4-萘醌/4-羟基香豆素在水性介质中使用双官能团硫脲基有机催化剂进行一锅多组分反应的研究已经报道。
• One-pot three-component reaction for facile and efficient green synthesis of chromene pyrimidine-2,4-dione derivatives and evaluation of their anti-bacterial activity
  作者：Habib Ollah Foroughi、Mansoureh Kargar、Zahra Erjaee、Elham Zarenezhad

  DOI：10.1007/s00706-020-02692-5

  日期：2020.10

  three-component synthesis of chromene pyrimidine-2,4-dione derivatives from available substrates catalyzed by heteropoly acid (H3PW12O40) is described. In this protocol, the reaction of diverse aldehydes, 4-hydroxycoumarin, and 4-amino-1,3-dimethyluracil in the mixture of EtOH / H2O (1:2) at room temperature in the presence of heteropoly acid (H3PW12O40) as a highly efficient catalyst affords the corresponding

  摘要 描述了一种由杂多酸（H 3 PW 12 O 40）催化的可利用的底物容易且高效的一锅三组分合成亚甲基嘧啶-2，4-二酮衍生物的方法。在此方案中，在杂多酸（H 3）存在下，室温下EtOH / H 2 O（1：2）混合物中的各种醛，4-羟基香豆素和4-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶的反应PW 12 O 40）作为高效催化剂以良好至优异的产率提供相应的色烯嘧啶-2,4-二酮。该方法的优点是操作简单，成本低，对环境友好，后处理和纯化容易，反应时间短，产物产率高，反应的绿色介质和温和的条件。获得了标题化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性菌分别对大肠杆菌（ATTC 35218）和金黄色葡萄球菌（ATCC 6538）的体外抗菌活性，并将它们的活性与庆大霉素和青霉素作参比药物进行了比较。 图形摘要