((1R,3aR,4R,7aS)-1-Ethoxy-2-methyl-3-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-acetic acid ethyl ester | 138259-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ((1R,3aR,4R,7aS)-1-Ethoxy-2-methyl-3-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(1R,3aR,4R,7aS)-1-ethoxy-2-methyl-3-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindol-4-yl]acetate
• CAS: 138259-84-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: RKIOBXOCKLGRAG-HTTKSJEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,3aR,4R,7aS)-1-Ethoxy-2-methyl-3-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-acetic acid ethyl ester 在 三乙基硼氢化锂 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(3R,3aS,7R,7aR)-3-Ethoxy-7-(2-hydroxy-ethyl)-2-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  (R)-1-Acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one: a versatile chiral dienophile from (S)-malic acid

  摘要：

  The title compound, readily prepared from (S)-malic acid, reacts as a Diels-Alder dienophile with several 1,3-dienes with excellent regio- and stereoselectivity without loss of enantiomeric purity. The synthesis of an enantiomerically pure intermediate in a projected synthesis of gelsemine is detailed.

  DOI：

  10.1021/jo00030a002
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3,5-hexadienoate 在 硫酸 、 sodium hydride 、 二甲胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.08h， 生成 ((1R,3aR,4R,7aS)-1-Ethoxy-2-methyl-3-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (R)-1-Acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one: a versatile chiral dienophile from (S)-malic acid

  摘要：

  The title compound, readily prepared from (S)-malic acid, reacts as a Diels-Alder dienophile with several 1,3-dienes with excellent regio- and stereoselectivity without loss of enantiomeric purity. The synthesis of an enantiomerically pure intermediate in a projected synthesis of gelsemine is detailed.

  DOI：

  10.1021/jo00030a002