(S)-1-Pent-4-enoyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid [(Z)-1-((S)-1-allylcarbamoyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-phenyl-vinyl]-amide | 494859-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-Pent-4-enoyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid [(Z)-1-((S)-1-allylcarbamoyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-phenyl-vinyl]-amide
• 英文别名: (2S)-N-[(Z)-3-[[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-(prop-2-enylamino)pentan-2-yl]amino]-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl]-1-pent-4-enoylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 494859-00-6
• 化学式: C₂₈H₃₈N₄O₄
• 分子量: 494.634
• InChiKey: CLWFUAORDHAEDF-GTZAOEHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  107.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Pent-4-enoyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid [(Z)-1-((S)-1-allylcarbamoyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-phenyl-vinyl]-amide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以55%的产率得到(E)-(12S,17aS)-12-Isobutyl-15-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-1,2,3,5,6,9,10,12,13,15,16,17a-dodecahydro-3a,10,13,16-tetraaza-cyclopentacyclohexadecene-4,11,14,17-tetraone
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位，将脱氢苯丙氨酸衍生的小肽中的3 10螺旋结构轻松转换为环状β-turn模拟物

  摘要：

  衍生自脱氢苯丙氨酸的小肽可以以3 10螺旋结构进行预组织，该结构在闭环易位环化过程中转化为β-turn模拟物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01601-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Methyl-2-{(Z)-2-[((S)-1-pent-4-enoyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-3-phenyl-acryloylamino}-pentanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-1-Pent-4-enoyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid [(Z)-1-((S)-1-allylcarbamoyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-phenyl-vinyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位，将脱氢苯丙氨酸衍生的小肽中的3 10螺旋结构轻松转换为环状β-turn模拟物

  摘要：

  衍生自脱氢苯丙氨酸的小肽可以以3 10螺旋结构进行预组织，该结构在闭环易位环化过程中转化为β-turn模拟物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01601-5