4-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)benzonitrile | 1610890-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)benzonitrile
• CAS: 1610890-77-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NSi
• 分子量: 241.408
• InChiKey: RSMXHQKJRAOKLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)benzonitrile 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以83%的产率得到4-(2-氯乙炔基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种多氯联苯和三烷基甲硅烷基保护的炔烃进行1-氯化的高效方法

  摘要：

  报道了1-氯炔和从终端和三烷基甲硅烷保护的前体1-chlorobutadiynes制备A高效单罐方法。这种方便的反应，在温和的条件下继续进行，利用Ñ氯代琥珀酰亚胺作为氯化剂和容忍范围的官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201303680
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲腈 在 奎宁环 、 叔丁基过氧化氢 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 碘 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氢原子转移进行氢硅烷的光催化炔基化

  摘要：

  炔基硅烷是合成化学、药物化学、功能材料和生命科学中常用的重要结构单元。在此，我们报告了一种使用氢原子转移（HAT）策略与可见光驱动光催化相结合的方法，以实现苯磺酰乙炔和叔硅烷之间的直接偶联反应，以及在活性物质存在下氢硅烷的多种炔基化反应。通过这一策略实现了群体。值得注意的是，二氢烷基/芳基硅烷也适用于 4CzIPN 和奎宁环的 HAT 光催化方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00978

文献信息

• Photocatalyzed Formal All-Carbon [3+2] Cycloaddition of Aromatic Aldehydes with Arylethynyl Silanes
  作者：Yujia Mao、Pei Fan、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03807

  日期：2022.12.30

  Herein, we report a photoinduced TBADT-catalyzed formal all-carbon [3+2] cycloaddition of aromatic aldehydes and arylethynyl silanes, which combines acyl C-H and ortho C-H activation of aromatic aldehydes, offering a new method for constructing the indanone scaffold under mild conditions. By choosing an appropriate silane as the precursor, one can selectively retain or remove the α-silyl group of the indanone products during the reaction. Preliminary mechanistic studies point to a reaction mechanism involving a 1,5-H shift as a key step.