dimethyl 2,5-dimethyl-1-ureido-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 99233-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 2,5-dimethyl-1-ureido-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 3,4-dimethoxycarbonyl-2,5-dimethyl-1-ureido-pyrrole；dimethyl 1-(carbamoylamino)-2,5-dimethylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 99233-77-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₅
• 分子量: 269.257
• InChiKey: JQJZKDISCRPZCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-aminocarbonyl-3-methyl-4-methoxycarbonyl-1,2-diaza-1,3-diene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到dimethyl 2,5-dimethyl-1-ureido-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  FeCl3-催化的 4-Carbonyl-1,2-diaza-1,3-diene 的 [3+2] 环二聚反应

  摘要：

  研究了 1,2-二氮杂-1,3-二烯的环二聚反应，通过不寻常的正式 [3+2] 反应提供对称的完全取代的 1-氨基吡咯。研究表明，偶氮烯体系末端碳原子上吸电子基团的存在对反应的成功至关重要。该合成具有完全的区域选择性，需要非常简单的后处理程序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101046

文献信息

• Effect of Metal Ions in Organic Synthesis; Part XXVII. Synthesis of 3-Acyl- and 3-Alkoxycarbonyl-1-ureidopyrroles by Copper(II) Chloride-Catalyzed Reaction of Aminocarbonylazoalkenes with β-Diketones and β-Ketoesters
  作者：Orazio Attanasi、Paolino Filippone、Amedeo Mei、Stefania Santeusanio、Franco Serra-Zanetti

  DOI：10.1055/s-1985-31137

  日期：——
• ATTANASI, O.;FILIPPONE, P.;MEI, A.;SANTEUSANIO, S.;SERRA-ZANETTI, F., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 2, 157-158
  作者：ATTANASI, O.、FILIPPONE, P.、MEI, A.、SANTEUSANIO, S.、SERRA-ZANETTI, F.

  DOI：——

  日期：——