Methyl 2-(2,5-dichloro-4-iodophenyl)sulfanylacetate | 208512-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Methyl 2-(2,5-dichloro-4-iodophenyl)sulfanylacetate
• CAS: 208512-77-0
• 化学式: C₉H₇Cl₂IO₂S
• 分子量: 377.03
• InChiKey: MUOQUQUXBYTMQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2,5-dichloro-4-iodophenyl)sulfanylacetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 5-(4-Carboxymethylsulfanyl-2,5-dichloro-phenyl)-furan-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anti-MRSA cephems. Part 3

  摘要：

  Twenty-seven novel cephalosporin derivatives with activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) are described. The compounds contain novel acid moieties at C-7 that were synthesized using nucleophilic aromatic substitution reactions and Stille couplings. The most interesting compound (6) displayed an MIC90 against MRSA of 3.7 mug/mL, and an average PD50 of 3.9 mg/kg. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00335-8
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯酚 在 三乙烯二胺 、 氢氧化钾 、 silver(II) sulfate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 Methyl 2-(2,5-dichloro-4-iodophenyl)sulfanylacetate
  参考文献：
  名称：

  Anti-MRSA cephems. Part 2

  摘要：

  Forty-five novel cephalosporin derivatives with activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) are described. The compounds contain novel cinnamic acid moieties at C-7 that were synthesized using a key Heck reaction followed by nucleophilic aromatic substitution reactions. The most active compound (41) displayed an MIC90 against MRSA of 1.0 mug/mL, and a PD50 of 0.8 mg/kg. Compound 14 was found to be very safe in a mouse model of acute toxicity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00336-x