(S)-2-nitro-1-(2’-methoxyphenyl)-N-tosylethanamine | 1542163-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-nitro-1-(2’-methoxyphenyl)-N-tosylethanamine
• CAS: 1542163-54-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 350.395
• InChiKey: WXOZAVAIVRYVBM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 N-[(2-甲氧基苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到(S)-2-nitro-1-(2’-methoxyphenyl)-N-tosylethanamine
  参考文献：
  名称：

  高效，可回收的聚合CuII配合物作为催化剂合成（R）-氨甲酰胺的对映选择性亨利和氮杂亨利反应

  摘要：

  手性铜（II）的聚合物[H 4 ]沙仑（沙仑=双[（亚水杨基）ethylenediaminato]）配合物的Cu II -1 - 3原位产生和用作在不对称亨利有效的催化剂和各种芳族的氮杂-亨利反应在室温（27±2°C）下，在各种硝基烷存在下，脂肪族醛和N-甲苯基亚胺为20小时。这组聚合的[H 4 ] salen配合物通过使用低催化剂负载量为1 mol％（相对于单体salen）的硝基甲烷，在形成β-硝基醇方面表现出优异的性能（产品收率和对映体过量 ee高达98％）单位）和高对映体诱导（ee 94％）在aza-Henry产品中；以中等产率（78％）获得了β-硝胺。该催化系统也与硝基乙烷和亨利反应的情况下1-硝基丙烷运作良好，以提供在高收率和对映选择性的相应的产品顺式非对映体。该铜II -2复杂的克水平保持其性能，并在其性能没有显著损失方便回收的八倍。Cu II -2配合物对N的对映选择性氮杂-

  DOI：

  10.1002/cplu.201402078

文献信息

• Chiral Cu(<scp>ii</scp>)-amino alcohol based complexes for asymmetric aza-Henry reaction of N-Ts imines
  作者：Manoj K. Choudhary、Anjan Das、Rukhsana I. Kureshy、Manish Kumar、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c3cy00774j

  日期：——

  3A–B–, 4A–Cu(II)/Cu(I) of dimeric chiral ligands with different copper salts were used as catalysts for the asymmetric aza-Henry reaction of a variety of N-tosylimines as substrates with different nitroalkanes at RT to afford good yields of aza-Henry products (80% with respect to the imines) with excellent enantioselectivity (ee > 99%) in 24 h with nitromethane and high syn selective products with excellent

  一系列手性二聚配体的图1A-C ，2A-B ，图3A-B和4A由（衍生小号）/（[R）1,1'-二（2-萘酚） -双-醛/哌嗪二醛和各种氨基醇即，（1。- [R，2小号） - （ - ） - 2- aminodiphenylethanol，（1小号，2 - [R ）- （ - ） - 2- aminodiphenylethanol，（1 - [R，2小号）-1-氨基-2-合成了，3-二氢-1 H-茚-2-醇和（R）-缬氨醇。原位生成的复合物1A–C –，2A–B –，3A–B–，4A –具有不同铜盐的二聚手性配体的Cu（II）/ Cu（I）被用作催化剂，用于各种N-甲苯胺的不对称aza-Henry反应，在室温下具有不同硝基烷的底物具有良好的收率在24小时内与硝基甲烷形成对映选择性（ee> 99％）的aza-Henry产品（相对于亚胺而言为80％）和与硝基乙烷具有优异对映选择性的高合成选择性产品。二聚手性Cu（II）络合物1A
• Synthesis and characterization of new chiral Cu(<scp>ii</scp>)–N₄complexes and their application in the asymmetric aza-Henry reaction
  作者：Anjan Das、Rukhsana I. Kureshy、Nabin Ch. Maity、P. S. Subramanian、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、E. Suresh、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4dt01202j

  日期：——

  Cu(II) Schiff base complexes Cu(II)-1 and Cu(II)-3 based on 2-acetyl pyridine with both (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane and (1S,2S)-1,2-diaminocyclohexane were synthesized in a single step. Subsequent reduction of ligands 1 and 3 with NaBH4 followed by complexation with Cu(OTf)2 resulted in generation of two more additional chiral centers in complexes Cu(II)-2 and Cu(II)-4. The ligands 1–4 and their corresponding complexes were well characterized by several spectral techniques like 1H-NMR, 13C-NMR, LC-MS, CD, UV-Vis spectroscopy and microanalysis. The respective Cu(II) complexes derived from ligands 2 and 4 were investigated using both the solution and solid state EPR spectra. The particular orientation of the reduced complex with Cu(OTf)2 was confirmed by the X-ray crystal structure of the corresponding complex. All the catalytic protocols were applied in the asymmetric aza-Henry reaction to evaluate the catalytic properties of the Cu(II) complexes in the present study.

  基于 2-乙酰基吡啶的 Cu(II) 希夫碱络合物 Cu(II)-1 和 Cu(II)-3 与 (1R,2R)-1,2-二氨基环己烷和 (1S,2S)-1,2-二氨基环己烷一步合成。随后用 NaBH4 还原配体 1 和 3，然后与 Cu(OTf)2 络合，导致在络合物 Cu(II)-2 和 Cu(II)-4 中产生另外两个手性中心。配体 1–4 及其相应的配合物通过 1H-NMR、13C-NMR、LC-MS、CD、UV-Vis 光谱和微量分析等多种光谱技术得到了很好的表征。使用溶液和固态 EPR 光谱研究了配体 2 和 4 衍生的相应 Cu(II) 配合物。还原后的Cu(OTf)2络合物的特定取向通过相应络合物的X射线晶体结构得到证实。在本研究中，所有催化方案均应用于不对称氮杂亨利反应，以评估 Cu(II) 配合物的催化性能。
• Enantioselective aza-Henry reaction for the synthesis of (S)-levamisole using efficient recyclable chiral Cu(II)–amino alcohol derived complexes
  作者：Manoj K. Choudhary、Rajkumar Tak、Rukhsana I. Kureshy、Amamudin Ansari、Noor-ul H. Khan、Sayed H.R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.08.009

  日期：2015.12

  Chiral Cu(II) complexes were generated in situ by the interaction of aminoalcohol based ligands L-1-L-6 derived from (1R,2S)-(-)-2-aminodiphenylethanol, (1R,25)-1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol, (R or S)-valinol and (S)-2-amino-1,1-diphenylpropan-1-ol with 4-tert-butyl-2,6-diformylphenol and screened for aza-Henry reaction of a variety of aromatic, aliphatic N-tosylaldimine and aromatic N-benzenesulfonamide aldimine in toluene at RT. Excellent enantioselectivity, diastereoselectivity (99%) of beta-nitro-N-tosylaldamine with good yield (80%) was achieved in case of complex L-2-Cu(II) with low catalyst loading. The enantio-pure aza-Henry product obtained was straightforwardly transformed into the enantioenriched chiral vicinal diamine (ee; 96%) with good yield in successive two steps and was further used for the synthesis of (S)-levamisole (an anthelminthic agent). The catalytic system worked well up to five cycles with retention of enantioselectivity. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.