O-(allyl(dimethyl)silyl)cinchonidine | 1013037-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: O-(allyl(dimethyl)silyl)cinchonidine
• 英文别名: [(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethoxy]-dimethyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 1013037-27-8
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂OSi
• 分子量: 392.616
• InChiKey: NOLJHUKTWWLNMY-CVKIWWORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(allyl(dimethyl)silyl)cinchonidine 在 Pt/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 O-(propyl(dimethyl)silyl)-10,11-dihydrocinchonidine
  参考文献：
  名称：

  某些金鸡纳生物碱O-醚的NMR，DFT和X射线综合研究。

  摘要：

  研究了几种金鸡纳生物碱O-醚在固态（X射线），溶液（NMR和DFT）和气相（DFT）中的结构和构象行为。在晶体中，O-苯基辛可尼定采用类似于辛可尼定的Open（3）构象，而辛可尼定和辛可宁的O-甲基醚衍生物均以Closed（1）构象包装。首次通过实验-理论自旋模拟/迭代技术相结合的方法揭示了生物碱溶液中的动态平衡。在室温下CDCl3和甲苯-d8中的（1）H NMR光谱中，O-甲硅烷基醚的封闭（1）构象作为单独的信号集被观察到。对于O-甲基醚衍生物，在CDCl3或甲苯-d8中，Closed（1）仅可在-30摄氏度下分离；对于CD-Cl3 / CD2Cl2，在-70摄氏度，对于O-苯基辛可尼丁则可以分离。通过分析环境和低温下的邻域耦合常数（3）J（H9，H8）来估计Closed（2）和Open（3）构象异构体之间的比率。根据Boltzmann统计，在CDCl 3和甲苯-d8中观察到的O-（叔丁

  DOI：

  10.1021/jo8008462