(S)-(+)-N-Acetyl-3-<3,4-(methylendioxy)phenyl>alanin | 28104-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-Acetyl-3-<3,4-(methylendioxy)phenyl>alanin
• 英文别名: S-α-(Acetylamino)-1,3-benzodioxol-5-propansaeure；N-acetyl-(S)-3,4-methylenedioxyphenylalanine；N-Acetyl-3-(3,4-methylendioxyphenyl)-L-alanin；(S)-(+)-N-Acetyl-3-[3,4-(methylendioxy)phenyl]alanin；(s)-N-acetyl-3,4-methylenedioxyphenylalanine；(2S)-2-acetamido-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 28104-71-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: DNJSHXYKYRIMOH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-Acetyl-3-<3,4-(methylendioxy)phenyl>alanin 在 盐酸 、 苯酚 作用下， 反应 20.0h， 以80%的产率得到(2S)-2-乙酰氨基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Tyagi, O D; Boll, P M; Parmar, V S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 851 - 854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-(R,S)-3,4-methylenedioxyphenylalanine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以97.6%的产率得到(S)-(+)-N-Acetyl-3-<3,4-(methylendioxy)phenyl>alanin
  参考文献：
  名称：

  Tyagi, O D; Boll, P M; Parmar, V S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 851 - 854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Application of (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-3,4-Bis(diphenylphosphino)tetrahydrofuran as Ligand for Asymmetric Hydrogenation of Acrylic Acids
  作者：Andreas Terfort

  DOI：10.1055/s-1992-26275

  日期：——

  A new, chiral bisphosphine, (3R,4R)-3, 4-bis(diphenylphosphino)tetrahydrofuran (4), is synthesized in three steps from (R,R)-tartaric acid esters. With rhodium(I) complexes of 4enantiomeric excesses of 54 to 97% are obtained on catalytic hydrogenation of 2-(acetylamino)acrylic acid, 2-(acetylamino)cinnamic acids and itaconic acid. The applied substrate/catalyst ratios were between 250: 1 and 11000:1.

  一种新的手性双膦--(3R,4R)-3, 4-双（二苯基膦）四氢呋喃 (4)，是由（R,R）-酒石酸酯通过三个步骤合成的。使用铑（I）配合物催化 2-（乙酰氨基）丙烯酸、2-（乙酰氨基）肉桂酸和衣康酸的氢化反应，可获得 54% 至 97% 的 4 对映体过量。应用的底物/催化剂比率介于 250:1 和 11000:1 之间。
• Ishizuka, Naoyasu; Togashi, Masahiro; Inoue, Masami, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1686 - 1690
  作者：Ishizuka, Naoyasu、Togashi, Masahiro、Inoue, Masami、Enomoto, Saburo

  DOI：——

  日期：——
• Nagel, Ulrich, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 6, p. 425 - 426
  作者：Nagel, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a novel spiro bisphosphinite ligand and its application in Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Zhenqiu Guo、Xiaoyu Guan、Zhiyong Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.021

  日期：2006.2

  A novel, chiral bisphosphinite ligand (R)-SpiroBIP has been synthesized. The rhodium complex of the ligand was found to be highly enantioselective in the asymmetric hydrogenation of alpha-dehydroamino acid derivatives. (c) 2006 Published by Elsevier ltd.
• Nagel, Ulrich; Kinzel, Elke; Andrade, Juan, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 11, p. 3326 - 3343
  作者：Nagel, Ulrich、Kinzel, Elke、Andrade, Juan、Prescher, Guenter

  DOI：——

  日期：——