4-异硫氰酸基-N,N-二甲基-1-丁胺 | 507231-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 中文名称: 4-异硫氰酸基-N,N-二甲基-1-丁胺
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylamino)butyl isothiocyanate
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-isothiocyanatobutylamine；(4-Isothiocyanatobutyl)dimethylamine；4-isothiocyanato-N,N-dimethylbutan-1-amine
• CAS: 507231-28-9
• 化学式: C₇H₁₄N₂S
• 分子量: 158.268
• InChiKey: TWOLPRDFESLZPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异硫氰酸基-N,N-二甲基-1-丁胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(4-Dimethylamino-butyl)-5-naphthalen-2-yl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  3-Thio-1,2,4-triazoles, novel somatostatin sst2/sst5 agonists

  摘要：

  Novel 3-thio-1,2,4-triazoles have been obtained via a solution-phase parallel synthesis strategy, affording potent non-peptidic human somatostatin receptor subtypes 2 and 5 agonists. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.061
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基丁胺 在 氯甲酸乙酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-异硫氰酸基-N,N-二甲基-1-丁胺
  参考文献：
  名称：

  一种采用氯甲酸乙酯制备异硫氰酸酯的方法

  摘要：

  本发明涉及一种采用氯甲酸乙酯制备异硫氰酸酯的方法，以为起始原料，与二硫化碳反应制备内盐，然后内盐在有机溶剂中，与氯甲酸乙酯于0‑40℃下反应制备硫代的混合酸酐；所述中的n为1、2、3、4或5；混合酸酐加入无机碱水溶液，在‑5‑30℃的条件下水解制备相应的异硫氰酸酯。本发明的制备方法先经合成混合酸酐，再用无机碱水解，有效避免了有机碱的使用，并且减少了异硫氰酸酯和醇的副反应，提高了异硫氰酸酯的反应收率以及产品的纯度。

  公开号：

  CN107954909A

文献信息

• Regioselective Covalent Modification of Hemoglobin in Search of Antisickling Agents
  作者：Soobong Park、Brittany L. Hayes、Fatima Marankan、Debbie C. Mulhearn、Linda Wanna、Andrew D. Mesecar、Bernard D. Santarsiero、Michael E. Johnson、Duane L. Venton

  DOI：10.1021/jm020361k

  日期：2003.3.1

  the resulting increase in solubility of the modified hemoglobin. Depending on the attached R-group, the isothiocyanates were found to react either with the Cysbeta93 or the N-terminal amine of the alpha-chain. One of the most effective compounds in the series, 2-(N,N-dimethylamino)ethyl isothiocyanate, selectively reacts with the thiol of Cysbeta93 which, in conjunction with the cationic group, was seen

  尽管镰状血红蛋白产生镰状细胞疾病的分子缺陷已经知道了数十年，但仍然没有有效的药物治疗作用于血红蛋白本身。在这项工作中，检查了一系列不同取代的异硫氰酸盐（R-NCS）与血红蛋白的区域选择性反应，试图改变镰刀型血红蛋白的溶解性。电喷雾质谱，分子建模，X射线晶体学和常规蛋白质化学用于研究这种区域选择性以及由此产生的修饰血红蛋白溶解度的增加。取决于所连接的R基团，发现异硫氰酸酯与Cysbeta93或α链的N端胺反应。该系列中最有效的化合物之一，2-（N，N-二甲基氨基）乙基异硫氰酸酯，与Cysbeta93的巯基发生选择性反应，后者与阳离子基团一起干扰了局部的血红蛋白结构。这种改性的HbS在完全脱氧状态下显示出约30％的溶解度增加，同时氧亲和力也显着增加。该化合物和相关的类似物似乎很容易穿过红细胞膜。讨论了这些结构变化与抑制胶凝的关系。增强HbS氧亲和力并直接抑制脱氧HbS聚合的双重活性，以及​​易
• 5-Sulphanyl-4h-1,2,4-triazole derivatives and their use as medicine
  申请人：Glacera Contour Marie-Odile

  公开号：US20050154039A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The invention concerns novel 5-sulphanyl-4H-1,2,4-triazole derivatives of formula (1), wherein: R 1 , R 2 and R 3 represent variable groups and the methods for preparing them by liquid-phase parallel synthesis processes. Said product exhibit good affinity for certain sub-types of somatostatin receptors; they are particularly useful for treating pathological conditions or diseases wherein one (or more) somatostatin receptors is (are) involved. The invention also concerns pharmaceutical compositions containing said products and their use for preparing a medicine.

  这项发明涉及一种新型的5-硫代-4H-1,2,4-三唑衍生物，化学式为(1)，其中：R1、R2和R3代表可变基团，并且通过液相并行合成方法制备它们。所述产品对某些生长抑素受体的亚型具有良好的亲和力；它们特别适用于治疗某些病理情况或疾病，其中一个（或多个）生长抑素受体参与其中。该发明还涉及含有所述产品的药物组合物及其用于制备药物的用途。
• [EN] 5-SULPHANYL-4H-1,2,4-TRIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MEDICINE<br/>[FR] DERIVES DE 5-SULFANYL-4H-1,2,4-TRIAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENT
  申请人：SCRAS

  公开号：WO2003045926A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  La présente demande a pour objet de nouveaux dérivés de 5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazoles de formule (I), dans laquelle R1, R2 et R3 représentent divers groupes variables et leurs procédés de préparation par des méthodes de synthèse en parallèle en phase liquide. Ces produits ayant une bonne affinité pour certains sous-types de récepteurs de la somatostatine, ils sont particulièrement intéressants pour traiter les états pathologiques ou les maladies dans lesquels un (ou plusieurs) des récepteurs de la somatostatine est (sont) impliqué(s). L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant lesdits produits et leur utilisation pour la préparation d'un médicament.

  本申请的目的是提供一种新的5-硫基-4H-1,2,4-三唑衍生物的公式(I)，其中R1、R2和R3代表不同的可变基团，并通过液相平行合成方法制备它们的制备过程。这些产物对某些生长抑素受体亚型具有良好的亲和力，因此它们对于治疗与生长抑素受体有关的病理状态或疾病特别有趣。本发明还涉及包含上述产物的药物组合物及其用于制备药物的用途。
• DERIVES DE 5-SULFANYL-4H-1,2,4-TRIAZOLES POUR TRAITER LES DÉSORDRES ASSOCIÉS À LA SOMATOSTATINE
  申请人：IPSEN PHARMA

  公开号：EP1465880B1

  公开（公告）日：2009-08-05
• DERIVES DE 5-SULFANYL-4H-1,2,4-TRIAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENT
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES S.A. (S.C.R.A.S.)

  公开号：EP1465880A1

  公开（公告）日：2004-10-13