[(E)-4-(dimethylamino)-4-oxobut-2-en-2-yl] (E)-4-[(3aR,4R,5S,6aS)-5-[(E,6S)-6-hydroxyhept-1-enyl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-4-hydroxybut-2-enoate | 1272414-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(E)-4-(dimethylamino)-4-oxobut-2-en-2-yl] (E)-4-[(3aR,4R,5S,6aS)-5-[(E,6S)-6-hydroxyhept-1-enyl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-4-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 1272414-26-2
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₇
• 分子量: 465.587
• InChiKey: JOXFNVSAFPOTJB-VQJBGLAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-4-(dimethylamino)-4-oxobut-2-en-2-yl] (E)-4-[(3aR,4R,5S,6aS)-5-[(E,6S)-6-hydroxyhept-1-enyl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-4-hydroxybut-2-enoate 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 6R-hydroxy-brefeldin A
  参考文献：
  名称：

  Brefeldin 类似物的合成和生物学特性

  摘要：

  描述了布雷菲尔德菌素类似物的全合成和部分合成。(6R)-Hydroxy-BFA (5) 由 (1S,2R)-2-[(trityloxy)methyl]cyclopent-3-ene-1-carbonitrile (cis-8) 分 13 步全合成得到。BFA 内酰胺类似物 6 是通过关键构建块 25 制备的，该构建块从 BFA (1) 中分四个步骤访问。(7S)-氨基-BFC (7) 通过还原胺化从 7-脱氢-BFA (3) 获得。布雷菲尔德菌素类似物的结构通过 X 射线分析确定。对于哺乳动物细胞和植物细胞，测定了布雷菲尔德类似物在内质网和高尔基体之间阻断蛋白质运输的活性。进行了分子力学计算并与 Arf1-GEF 蛋白复合物（一种已建立的 BFA 受体）对接。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001297
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5S,6aS)-5-[(1E,6S)-6-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}hept-1-en-1-yl]-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 chromium dichloride 、 水 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 nickel dichloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 [(E)-4-(dimethylamino)-4-oxobut-2-en-2-yl] (E)-4-[(3aR,4R,5S,6aS)-5-[(E,6S)-6-hydroxyhept-1-enyl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-4-hydroxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Brefeldin 类似物的合成和生物学特性

  摘要：

  描述了布雷菲尔德菌素类似物的全合成和部分合成。(6R)-Hydroxy-BFA (5) 由 (1S,2R)-2-[(trityloxy)methyl]cyclopent-3-ene-1-carbonitrile (cis-8) 分 13 步全合成得到。BFA 内酰胺类似物 6 是通过关键构建块 25 制备的，该构建块从 BFA (1) 中分四个步骤访问。(7S)-氨基-BFC (7) 通过还原胺化从 7-脱氢-BFA (3) 获得。布雷菲尔德菌素类似物的结构通过 X 射线分析确定。对于哺乳动物细胞和植物细胞，测定了布雷菲尔德类似物在内质网和高尔基体之间阻断蛋白质运输的活性。进行了分子力学计算并与 Arf1-GEF 蛋白复合物（一种已建立的 BFA 受体）对接。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001297