3-amino-5-bromo-1-methylindolin-2-one hydrochloride | 1266685-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-5-bromo-1-methylindolin-2-one hydrochloride
• 英文别名: 3-amino-5-bromo-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-one hydrochloride；3-amino-5-bromo-1-methyl-3H-indol-2-one;hydrochloride
• CAS: 1266685-37-3
• 化学式: C₉H₉BrN₂O*(x)ClH
• mdl: MFCD18380726
• 分子量: 277.54
• InChiKey: YUQWALAEWKUUGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-bromo-1-methylindolin-2-one hydrochloride 、 对甲苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.67h， 以63%的产率得到N-(5-bromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基xin硫醇与α，β-不饱和醛之间的有机催化对映选择性Michael /环化多米诺反应：一罐手性螺环氧吲哚-γ-内酰胺的制备

  摘要：

  描述了3-酰胺基吲哚与α，β-不饱和醛之间的第一有机催化对映选择性迈克尔/环化多米诺反应。用氯铬酸吡啶鎓进行顺序氧化后，可以直接和一锅制备高度受阻的螺环氧吲哚-γ-内酰胺，收率51-81％，ee为75-97％，dr≤80/ 20。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03090

文献信息

• A One‐Pot Ring‐Opening/Ring‐Closure Sequence for the Synthesis of Polycyclic Spirooxindoles
  作者：Ji‐Wei Ren、Qing‐Lan Zhao、Jun‐An Xiao、Peng‐Ju Xia、Hao‐Yue Xiang、Xiao‐Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1002/chem.201900409

  日期：2019.3.27

  One‐pot ring‐opening/ring‐closure process of combining methyleneindolinone with 3‐aminooxindole has been developed in this work. Novel polycyclic spirooxindoles were efficiently assembled under mild conditions in high yields (up to 95 %) with moderate to good diastereoselectivities (up to >95:5 d.r.) through simple filtration.

  在这项工作中，开发了将亚甲基吲哚酮与3-氨基羟吲哚结合的一锅开环/闭环方法。通过简单过滤，在温和条件下以高收率（高达95％）和中等至良好的非对映选择性（高达> 95：5 dr）有效地组装了新型多环螺毒素。