N⁵-benzyloxycarbonyl-DL-ornithine methyl ester; hydrochloride | 97371-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N⁵-benzyloxycarbonyl-DL-ornithine methyl ester; hydrochloride
• 英文别名: N⁵-Benzyloxycarbonyl-DL-ornithin-methylester; Hydrochlorid；N5-Cbz-D-ornithine methyl ester HCl；methyl 2-amino-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate;hydrochloride
• CAS: 97371-32-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄*ClH
• 分子量: 316.785
• InChiKey: ZUJMKNWYEVTCNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁵-benzyloxycarbonyl-DL-ornithine methyl ester; hydrochloride 在 水 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 methyl 4-(3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propyl)-2-oxo-1,3-oxazinane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Triple Role of Phenylselenonyl Group Enabled a One-Pot Synthesis of 1,3-Oxazinan-2-ones From α-Isocyanoacetates, Phenyl Vinyl Selenones, and Water

  摘要：

  Reaction of alpha-substituted alpha-isocyanoacetates with phenyl vinyl selenones in the presence of a catalytic amount of base (DBU or Et3N, 0.05-0.1 equiv) followed by addition of p-toluenesulfonic acid (PTSA, 0.1-0.2 equiv) afforded 4,4,5-trisubstituted 1,3-oxazinan-2-ones in good to excellent yields. Enantiomerically enriched heterocycles can also be prepared using a Cinchona alkaloid-derived bifunctional organocatalyst for the Michael addition step. The phenylselenonyl group served as an activator for the Michael addition, a leaving group and a latent oxidant in this integrated reaction sequence.

  DOI：

  10.1021/ja506031h
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 N⁵-benzyloxycarbonyl-DL-ornithine methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ornithine Anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a515

文献信息

• Chemical labeling achieves 8-oxo-7,8-dihydroguanine mapping in the microRNA transcriptome
  作者：Changjiang Fan、Xinyue Meng、Wei Yang、Peiyan Wang、Wenguang Chang、Peifeng Li、Jianxun Wang

  DOI：10.1039/d2cc06273a

  日期：——

  A robust methodology, APSC-8-oxoGua-seq, for the sequencing of 8-oxoGua in the microRNA transcriptome at the single-base resolution has been developed.

  我们开发了一种稳健的方法--APSC-8-oxoGua-seq，用于以单碱基分辨率对 microRNA 转录组中的 8-oxoGua 进行测序。
• Harris; Work, Biochemical Journal, 1950, vol. 46, p. 582,587
  作者：Harris、Work

  DOI：——

  日期：——