6-oxo-hepta-2t,4t-dienoic acid ethyl ester | 54520-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-oxo-hepta-2t,4t-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: 6-Oxo-hepta-2t,4t-diensaeure-aethylester；ethyl (2E,4E)-6-oxohepta-2,4-dienoate
• CAS: 54520-21-7
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: YZYWMCWOYDRKFO-YDFGWWAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-hepta-2t,4t-dienoic acid ethyl ester 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 作用下， 生成 2E,4E-6-oxo-2,4-heptadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novak; Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1953, vol. 23, p. 1126,1131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 重氮乙酸乙酯 以75%的产率得到6-oxo-hepta-2t,4t-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由1,6-二氧代-2,4-二烯方便地合成2,5-二取代的噻吩

  摘要：

  1，6-二氧代-2，4-二烯与P 2 S 5和Lawesson试剂反应，得到2，5-二取代的噻吩。该反应可以在BF 3-醚酸酯催化的存在下区域选择性地发生，这对于芳基噻吩的合成是有用的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02094-2

文献信息

• Selective asymmetric dihydroxylation of polyenes
  作者：Heinrich Becker、Marcos A. Soler、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01021-q

  日期：1995.1

  The asymmetric dihydroxylation procedure (AD) is applied to a variety of polyenes. In many cases excellent regioselectivities are obtained. The observed selectivities are rationalized in terms of electronic and/or steric effects inherent to the substrate, superimposed on the substrate's favorable or unfavorable interactions with the binding pocket of the AD ligand. Surprisingly, for medium and large

  不对称二羟基化方法（AD）适用于多种多烯。在许多情况下，可获得极好的区域选择性。观察到的选择性根据底物固有的电子和/或空间效应合理化，并叠加在底物与AD配体的结合口袋的有利或不利相互作用上。令人惊讶地，对于具有反式-双键的中型和大型环烯烃，使用嘧啶配体实现了优异的对映选择性。由所有反式环十二碳三烯制备具有D 3对称性的六元醇。
• Regioselective <i>cis</i>,<i>vic</i>-Dihydroxylation of α,β,γ,δ-Unsaturated Carboxylic Esters: Enhanced γ,δ-Selectivity by Employing Trifluoroethyl or Hexafluoroisopropyl Esters
  作者：Reinhard Brückner、Joachim Schmidt-Leithoff

  DOI：10.1055/s-2006-951473

  日期：2006.9

  The regioselectivity of Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of α,β,γ,δ-unsaturated carboxylic esters was studied as a function of α-, β-, and δ-substituents and for fluorine-free versus fluorinated esters. The latter showed increased or complete γ,δ-selectivities: the hexafluoroisopropyl ester being superior to the tri­fluoroethyl ester. Olefinations of α,β-unsaturated aldehydes with phosphorus ylide 36 or phosphonate anion 41 provided α,β,γ,δ-unsaturated trifluoroethyl esters, leading inter alia to complete trans selectivity and to 31 with 94% E selectivity, respectively.

  研究了 α、β、γ、δ-不饱和羧酸酯的 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 的区域选择性作为 α-、β- 和 δ- 取代基的函数以及无氟酯与氟化酯的关系。后者表现出增加的或完全的γ,δ-选择性：六氟异丙酯优于三氟乙酯。 α,β-不饱和醛与磷叶立德 36 或膦酸根阴离子 41 的烯化反应提供了 α,β,γ,β-不饱和三氟乙酯，尤其导致完全反式选择性和 31 分别具有 94% E 选择性。
• Convenient synthesis of 2,5-disubstituted thiophene from 1,6-dioxo-2,4-diene
  作者：Chi Wi Ong、Chong Ming Chen、Long Fu Wang、Po Chuen Shieh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02094-2

  日期：1998.12

  Reaction of 1,6-dioxo-2,4-diene with P2S5 and Lawesson's reagent affords the 2,5-disubstituted thiophene. This reaction can take place regioselectively in the presence of BF3-etherate catalysis, useful for the synthesis of arylthiophene.

  1，6-二氧代-2，4-二烯与P 2 S 5和Lawesson试剂反应，得到2，5-二取代的噻吩。该反应可以在BF 3-醚酸酯催化的存在下区域选择性地发生，这对于芳基噻吩的合成是有用的。
• Polyene synthesis. Ready construction of retinol-carotene fragments, (.+-.)-6(E)-LTB3 leukotrienes, and corticrocin
  作者：Ernest Wenkert、Ming Guo、Rodolfo Lavilla、Barry Porter、Kishore Ramachandran、Jyh Horng Sheu

  DOI：10.1021/jo00312a031

  日期：1990.12
• Catalytic reaction of sylvan with alkyl diazoacetates as a method for the synthesis of stereoisomeric 4-acetyl-1,3-butadiene-1-carboxylic acids
  作者：O. M. Nefedov、L. E. Saltykova、A. E. Vasil'vitskii、V. M. Shostakovskii

  DOI：10.1007/bf00953375

  日期：1986.11