trimethyl (oxo-λ⁵-phosphanetriyl) (2'S,2''S)-tri-L-prolinate | 885469-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl (oxo-λ⁵-phosphanetriyl) (2'S,2''S)-tri-L-prolinate
• 英文别名: methyl (2S)-1-[bis[(2S)-2-methoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]-oxidophosphaniumyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 885469-16-9
• 化学式: C₁₈H₃₀N₃O₇P
• 分子量: 431.426
• InChiKey: ZMLXYKBVMBOQGA-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl (oxo-λ⁵-phosphanetriyl) (2'S,2''S)-tri-L-prolinate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以22%的产率得到[(2S)-1-[bis[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-oxidophosphaniumyl]pyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  结构明确，可回收的C3对称的三（β-羟基磷酰胺）催化的酮的对映选择性硼烷还原。

  摘要：

  [反应：见正文]通过三磷酰胺酯与格氏试剂的反应合成了一系列新的手性C（3）对称的三（β-羟基磷酰胺）配体。研究了这些新的C（3）-对称手性三（β-羟基磷酰胺）催化的酮的催化不对称硼烷还原。在结构上定义明确，可回收的配体1d是有效的催化剂，用于减少电子不足的酮和富电子的酮的对映选择性硼烷，并实现了高对映选择性（最高98％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol0600584
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以60%的产率得到trimethyl (oxo-λ⁵-phosphanetriyl) (2'S,2''S)-tri-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  在二碘化钐促进的 N-酰化吲哚衍生物脱芳构化中对映体纯 HMPA 类似物的合成和评价

  摘要：

  在几种基于手性 ( S )-脯氨酸的 HMPA 类似物中，所示配体强烈激活二碘化钐，允许 N-酰化吲哚非常快速有效地转化为二氢吲哚衍生物。到目前为止，实现的对映选择性充其量是中等的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101065

文献信息

• Structurally Well-Defined, Recoverable <i>C</i>₃-Symmetric Tris(β-hydroxy phosphoramide)-Catalyzed Enantioselective Borane Reduction of Ketones
  作者：Da-Ming Du、Tao Fang、Jiaxi Xu、Shi-Wei Zhang

  DOI：10.1021/ol0600584

  日期：2006.3.1

  new chiral C(3)-symmetric tris(beta-hydroxy phosphoramide) ligands have been synthesized via the reaction of trisphosphoramide ester and Grignard reagents. The catalytic asymmetric borane reduction of ketones with these new C(3)-symmetric chiral tris(beta-hydroxy phosphoramide)s was investigated. Structurally well-defined, recoverable ligand 1d is an efficient catalyst for the enantioselective borane

  [反应：见正文]通过三磷酰胺酯与格氏试剂的反应合成了一系列新的手性C（3）对称的三（β-羟基磷酰胺）配体。研究了这些新的C（3）-对称手性三（β-羟基磷酰胺）催化的酮的催化不对称硼烷还原。在结构上定义明确，可回收的配体1d是有效的催化剂，用于减少电子不足的酮和富电子的酮的对映选择性硼烷，并实现了高对映选择性（最高98％ee）。
• Synthesis and Evaluation of Enantiopure HMPA Analogs in Samarium‐Diiodide‐Promoted Dearomatizations of N‐Acylated Indole Derivatives
  作者：Chintada Nageswara Rao、Hans‐Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.202101065

  日期：2021.12.14

  Among several chiral (S)-proline-based HMPA analogs, the shown ligand strongly activates samarium diiodide allowing the very fast and efficient conversion of an N-acylated indole into an indoline derivative. So far the achieved enantioselectivity is at best moderate.

  在几种基于手性 ( S )-脯氨酸的 HMPA 类似物中，所示配体强烈激活二碘化钐，允许 N-酰化吲哚非常快速有效地转化为二氢吲哚衍生物。到目前为止，实现的对映选择性充其量是中等的。