3-azido-2-thiophenecarbonyl chloride | 936224-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-azido-2-thiophenecarbonyl chloride
• 英文别名: 3-azidothiophene-2-carbonyl chloride
• CAS: 936224-16-7
• 化学式: C₅H₂ClN₃OS
• 分子量: 187.609
• InChiKey: NEBONVLATGGXIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2-thiophenecarbonyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 3-(2,2-diphenylethenylideneamino)-N-methyl-N-phenylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6H-Thieno[3,2-b]pyridin-7-ones from N-(2-X-Carbonyl)-3-thienyl Ketenimines (X = RS, ArO, R2N) via Consecutive [1,5]-X Sigmatropic Rearrangement and 6π-Electrocyclization

  摘要：

  N-(2-X-Carbonyl)-3-thienyl ketenimines（X = RS、ArO、R2N）在热条件下通过[1,5]-X sigmatropic 重排发生环化反应，随后生成的中间烯酮发生 6Ï-电环闭环反应，生成 6H-噻吩并[3,2-b]吡啶-7-酮，在其 5-位上带有烷硫基、芳硫基、芳氧基或氨基。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965874
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-2-thiophenecarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-azido-2-thiophenecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的噻吩并[2,3- f ]三唑并[1,5- a ] [1,4]二氮杂和噻吩并[2,3- f ] [1,4]二氮杂-5-酮的短合成

  摘要：

  从2-羧基-3-噻吩叠氮开始 和对映纯胺 作为手性构建单元，我们开发了两步合成标题化合物的步骤，涉及分子叠氮化物环加成反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/jhet.1859

文献信息

• Discovery of a novel series of hDHODH inhibitors with anti-pulmonary fibrotic activities
  作者：Kuan Lu、Yanfang Zhao、Guodong Wu、Hao Hu、Mingzhong Wang、Guowei Gong、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.011

  日期：2019.5

  Human dihydroorotate dehydrogenase (hDHODH) is a flavin-dependent enzyme essential to pyrimidine de novo biosynthesis, which serves as an attractive therapeutic target for the treatment of autoimmune disorders. A novel series of hDHODH inhibitors was developed based on a lead which was obtained by a medicinal chemistry exploration. Most compounds showed moderate to significant potency against hDHODH

  人二氢乳清酸酯脱氢酶（hDHODH）是从头进行嘧啶从头生物合成必不可少的黄素依赖性酶，它是治疗自身免疫性疾病的有吸引力的治疗靶标。基于通过药物化学探索获得的铅，开发了一系列新的hDHODH抑制剂。大多数化合物显示出对hDHODH的中度至显着效力，化合物5d，5e和6a有效抑制hDHODH的活性，IC50值为0.9至2.8μM。进一步的研究表明，化合物5e还可以有效抑制活化的PBMC的增殖（IC50 = 20.35μM）。令人惊讶地，化合物5e还显示出与吡非尼酮体外测定相似的抗肺纤维化活性。所以，
• [EN] DIAZEPINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF CLOSTRIDIUM DIFFICILE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIAZÉPINE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：RECURSION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022187178A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  The present disclosure describes compounds of Formula (I) and Formula (II) and stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all of the variables are as defined herein. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本公开说明描述了公式（I）和公式（II）的化合物及其立体异构体，互变异构体和其药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量均如本文所定义。本公开说明还涉及包含这些化合物的制药组合物和使用这些化合物和制药组合物治疗疾病，障碍或病况的方法。