α-Troc-ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine | 78221-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Troc-ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine
• 英文别名: (2S)-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 78221-37-1
• 化学式: C₁₇H₂₁Cl₃N₂O₆
• 分子量: 455.723
• InChiKey: JQNCOZAFKXSVGA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Troc-ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[2-({1-[6-benzyloxycarbonylamino-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-hexanoyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-methyl-amino)-3-(4-methoxy-phenyl)-propionyloxy]-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid 2-trimethylsilanyloxy-ethoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [Lys3]didemnins as potential affinity ligands

  摘要：

  The synthesis and biological activity of N-epsilon-Z-[Lys(3)]didemnin B are reported. This novel analogue retains antiproliferative, cytotoxic, and protein biosynthesis inhibition activities, but at reduced levels. This result suggests the use of [Lys(3)]didemnin derivatives as potential affinity probes for studying the molecular target(s) of the didemnin class of natural products. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00585-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-hexanoic acid 2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl ester 在 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 α-Troc-ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  溴化镁对氨基酸和肽β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）酯的温和选择性裂解

  摘要：

  先前已显示溴化镁醚化物可裂解脂肪族酸的β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）酯。在存在于肽化学中通常遇到的保护基的情况下，该方法现已扩展至氨基酸和肽衍生物，包括Boc，Cbz，Fmoc和Troc氨基甲酸酯以及苄基，叔丁基和叔丁基二甲基甲硅烷基醚。氟化物敏感的保护基团对溴化镁的稳定性提高了有机合成中SEM酯去除的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00863-0

文献信息

• <i>N</i>-2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl-L-amino Acids
  作者：John F. Carson

  DOI：10.1055/s-1981-29408

  日期：——
• Mild, selective cleavage of amino acid and peptide β-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) esters by magnesium bromide
  作者：Wei-Chuan Chen、Matthew D. Vera、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00863-0

  日期：1997.6

  β-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) esters of aliphatic acids. This methodology has now been extended to amino acid and peptide derivatives in the presence of protecting groups typically encountered in peptide chemistry, including the Boc, Cbz, Fmoc and Troc carbamates as well as benzyl-, tert-butyl- and tert-butyldimethylsilyl ethers. The stability of fluoride sensitive protecting groups to magnesium

  先前已显示溴化镁醚化物可裂解脂肪族酸的β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）酯。在存在于肽化学中通常遇到的保护基的情况下，该方法现已扩展至氨基酸和肽衍生物，包括Boc，Cbz，Fmoc和Troc氨基甲酸酯以及苄基，叔丁基和叔丁基二甲基甲硅烷基醚。氟化物敏感的保护基团对溴化镁的稳定性提高了有机合成中SEM酯去除的选择性。
• [Lys3]didemnins as potential affinity ligands
  作者：Matthew D Vera、Amy J Pfizenmayer、Xiaobin Ding、Dong Xiao、Madeleine M Joullié

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00585-0

  日期：2001.1

  The synthesis and biological activity of N-epsilon-Z-[Lys(3)]didemnin B are reported. This novel analogue retains antiproliferative, cytotoxic, and protein biosynthesis inhibition activities, but at reduced levels. This result suggests the use of [Lys(3)]didemnin derivatives as potential affinity probes for studying the molecular target(s) of the didemnin class of natural products. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.