2,3-dihydro-5-allyloxy-6-bromobenzofuran | 184473-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,3-dihydro-5-allyloxy-6-bromobenzofuran
• 英文别名: Benzofuran, 6-bromo-2,3-dihydro-5-(2-propenyloxy)-；6-bromo-5-prop-2-enoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 184473-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: PMDIKUHEIFOOAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基三甲基甲硫酸铵 、 2,3-dihydro-5-allyloxy-6-bromobenzofuran 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以79%的产率得到6-Bromo-5-methoxy-4-((E)-propenyl)-2,3-dihydro-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  一锅Claisen重排/ O-甲基化/烯烃异构化在邻甲氧基化苯基异丙胺的合成中

  摘要：

  描述了一种有效的5-羟色胺激动剂1a及其新型衍生物1b的合成方法，该方法利用了Claisen重排技术，其不稳定的酚类产物被甲基化并就地异构化。该方法可普遍用于邻甲氧基化苯乙胺衍生物的合成。合成还包括不寻常的一锅脱甲基/伯醇溴化三溴化硼。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01807-2
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2,5-dimethoxyphenylethanol 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2,3-dihydro-5-allyloxy-6-bromobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  一锅Claisen重排/ O-甲基化/烯烃异构化在邻甲氧基化苯基异丙胺的合成中

  摘要：

  描述了一种有效的5-羟色胺激动剂1a及其新型衍生物1b的合成方法，该方法利用了Claisen重排技术，其不稳定的酚类产物被甲基化并就地异构化。该方法可普遍用于邻甲氧基化苯乙胺衍生物的合成。合成还包括不寻常的一锅脱甲基/伯醇溴化三溴化硼。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01807-2