1,4,9,12-tetrathiacyclotetradeca-2,10-diyne | 295329-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,4,9,12-tetrathiacyclotetradeca-2,10-diyne
• 英文别名: 1,4,9,12-tetrathiacyclohexadeca-2,10-diyne
• CAS: 295329-27-0
• 化学式: C₁₂H₁₆S₄
• 分子量: 288.523
• InChiKey: AXYVJNGTIAFAMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,9,12-tetrathiacyclotetradeca-2,10-diyne 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到(2Z,10Z)-1,4,9,12-tetrathiacyclohexadeca-2,10-diene
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Structures of Cyclic Tetrathiadienes and Tetrathiaenynes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2815::aid-ejoc2815>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  四亚甲基二硫氰酸酯 、 乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以7.5%的产率得到1,4,9,12-tetrathiacyclotetradeca-2,10-diyne
  参考文献：
  名称：

  环状四硫代二炔的合成及结构性质

  摘要：

  与dithiocyanatoalkanes二锂乙炔化物的四种成分的环化，得到迄今未知的tetrathiacyclodiynes 34，38，41，和43在中等产率。三甲基甲硅烷基保护基的使用允许具有良好收率的更有效和灵活的逐步方法。将所得tetrathiacyclodiynes 25 - 44通过X射线分析调查。用于与拧椅式构象的环系统中的CH的扭转角2 -Sσ-键的CH的2 -S-C≡C-S-CH 2部分采用75°和110之间的值°。这些值是由电子效应引起的，如HF / 6-31G *计算所示。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2479::aid-ejoc2479>3.0.co;2-9

文献信息

• Modes of Reactivity of Cyclic Diynes: Probing the <i>syn</i> / <i>anti</i> Selectivity of Tetrathiacycloalkadiynes and Mono(alkyne)cobalt Complexes
  作者：Christoph Benisch、Daniel B. Werz、Rolf Gleiter、Frank Rominger、Thomas Oeser

  DOI：10.1002/ejic.200390141

  日期：2003.3

  analogues (8b−8e) in order to probe the reactivity of electron-rich cyclic diynes. Both mono- [B(m.n)] and bis(cyclobutadiene) [C(m.n)] complexes were isolated as products of these reactions and the anti/syn ratio of C(m.n) was determined. For m, n < 4 the syn isomers dominate and this is attributed to the configuration of the intermediate metallacycle which is correlated with the conformations of the

  用 [η2-双（叔丁基磺酰基）乙炔]羰基（η5-环戊二烯基）钴（I）处理环状四硫代炔烃，其中两个 1,4-二硫代炔烃单元与长度为 n 和 m 的烷烃桥连接 [A(mn)] ) (8a) 和几个取代的类似物 (8b-8e) 以探测富电子环状二炔的反应性。单-[B(mn)] 和双(环丁二烯) [C(mn)] 复合物均被分离为这些反应的产物，并确定了 C(mn) 的反/同步比。对于 m，n < 4，顺式异构体占主导地位，这归因于与单（环丁二烯）产物 B(mn) 中环的构象相关的中间金属环的构型。该分析得到了产品的 X 射线结构研究的证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Structural Properties of Bis(hexacarbonyldicobalt) Complexes with Heteroatoms Next to the Former Triple Bonds − A Contribution to the Mechanism of the Pauson−Khand Reaction
  作者：Daniel B. Werz、J. Hilko Schulte、Bernhard J. Rausch、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejic.200300862

  日期：2004.6

  The bis(hexacarbonyldicobalt) complexes of cyclic diynes with sila-, thia- and selena-substituted acetylene units have been isolated. The structural features of these complexes have been elucidated by means of X-ray diffraction analyses on single crystals. In three cases (24′, 25′ and 29′) the X-ray investigations show bis(pentacarbonyldicobalt) complexes instead of bis(hexacarbonyldicobalt) ones.

  已分离出环状二炔与 sila-、thia-和 selena-取代的乙炔单元的双（六羰基二钴）配合物。这些配合物的结构特征已通过对单晶的 X 射线衍射分析阐明。在三种情况下（24'、25' 和 29'），X 射线研究显示双（五羰基二钴）配合物而不是双（六羰基二钴）配合物。它们的空配位点都被来自分子另一侧的二价硫属元素部分占据，提供扭曲的 C2Co2 核心。这些结果证实了在含硫属元素底物的 Pauson-Khand 反应中分子内活化的可能性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)