2-ethylnaphtho[2,1-b]furan | 108920-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-ethylnaphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: 2-ethylbenzo[e][1]benzofuran
• CAS: 108920-04-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: PXGZZVDWRBCEKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylnaphtho[2,1-b]furan 在 甲苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-ethyl-naphtho[2,1-b]furan-1-carbaldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Bisagni et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3688,3692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘[2,1-b]呋喃-2-乙酮 在 肼 作用下， 生成 2-ethylnaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,1-b]呋喃基强酸酐的合成及光致变色

  摘要：

  合成了一系列在呋喃环和亚甲基桥上具有不同取代基（H、Me、Et）组合的新型2和5-萘并[2,1-b]呋喃基强酸酐，并研究了它们的光谱、发光和光致变色性能。空间上最拥挤的开环 fulgides 4Z O 和 14Z O 在紫外线照射下重新排列成有色荧光闭环异构体 C。在室温下 48 小时内未观察到逆暗反应 C®EO。C 型暴露于可见光导致反向异构化为初始的非荧光型 O。 因此，富酸化物 4 和 14 代表具有调制荧光的光致变色化合物，对于光降解具有足够的抗疲劳性，

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.980

文献信息

• Synthesis of regioisomeric naphtho-furans via naphthyloxyalkanals
  作者：H. Kwiecień、M. Witczak、M. Kowalewska、M. Augustyniak

  DOI：10.1007/s10593-010-0465-6

  日期：2010.5

  A new route to the regioisomeric 2-alkylnaphtho[2,1-b]- and 2-alkylnaphtho[1,2-b]furans via acid-catalyzed cyclization of the corresponding 2-naphthyloxyalkanals under mild conditions over Amberlyst 15 resin has been described. The 2-naphthyloxyalkanals were obtained by palladium-catalyzed reduction of 2-naphthyloxyalkanoyl chlorides.

  已经描述了在温和的条件下在琥珀色15树脂上通过酸催化相应的2-萘氧基烷醛的环化反应合成区域异构的2-烷基萘[2,1-b]-和2-烷基萘[1,2-b]呋喃的新途径。 。通过钯催化还原2-萘氧基链烷酰氯获得2-萘氧基链烷醛。
• Unexpected Dual Acylation of Naphtho[2,1-b]furan at the Aryl and Hetaryl Ring: Experimental and Theoretical Study
  作者：V. P. Rybalkin、S. Yu. Zmeyeva、V. V. Tkachev、M. E. Kletskii、O. N. Burov、L. L. Popova、A. D. Dubonosov、V. V. Bren、S. M. Aldoshin、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s1070363219070041

  日期：2019.7

  has been characterized by IR and NMR spectroscopy, mass spectrometry, and X-ray diffraction analysis methods. Quantum-chemical simulations using the DFT B3LYP/6-311++G** method have reproduced the experimental geometry of isomeric acetyl[2,1-b]furans and indicated their close thermodynamic stability. However, the Fukui indices of the reactivity f− have indicated the preference of the primary attack of

  根据反应条件的不同，2-乙基萘[2,1- b ]呋喃的酰化作用会导致1-乙酰基，5-乙酰基和1,5-二乙酰基衍生物的比例发生很大变化。成分，其结构已通过IR和NMR光谱，质谱和X射线衍射分析方法进行了表征。使用DFT B3LYP / 6-311 ++ G **方法进行的量子化学模拟再现了异构的乙酰基[2,1- b ]呋喃的实验几何形状，并表明它们具有接近的热力学稳定性。然而，反应性的指标福井˚F -已表明电体在C的主要攻击的偏好5位置（˚F -与C 1位置（f − = 0.06）相比= 0.18 ）。
• Intramolecular [2 + 2] cycloadditions of ketenes to carbonyl groups. A novel synthesis of substituted benzofurans
  作者：William T. Brady、Yun Seng F. Giang、Alan P. Marchand、An Hsiang Wu

  DOI：10.1021/jo00391a058

  日期：1987.7