4-[(1R,2S)-1,2-dihydroxy-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethyl]-benzonitrile | 1021951-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(1R,2S)-1,2-dihydroxy-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethyl]-benzonitrile
• CAS: 1021951-90-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₅
• 分子量: 289.247
• InChiKey: DNOUHHNVEAINDS-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  133.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1R,2S)-1,2-dihydroxy-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethyl]-benzonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 以73%的产率得到4-[(1R,2S)-1,2-dihydroxy-2-((4R,5R)-3-methyl-4-nitro-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-ethyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homochiral Dihydroxy-4-nitroisoxazolines via One-Pot Asymmetric Dihydroxylation−Reduction

  摘要：

  Herein we report a one-pot procedure to prepare a family of homochiral dihydroxy-4-nitrolsoxazolines 3. This new methodology affords the title compounds in good yields, excellent enantiopurity, and without the use of chromatography.

  DOI：

  10.1021/ol800397z
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(3-Methyl-4-nitro-1,2-oxazol-5-yl)ethenyl]benzonitrile 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 、 甲基亚磺酰胺 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到4-[(1R,2S)-1,2-dihydroxy-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homochiral Dihydroxy-4-nitroisoxazolines via One-Pot Asymmetric Dihydroxylation−Reduction

  摘要：

  Herein we report a one-pot procedure to prepare a family of homochiral dihydroxy-4-nitrolsoxazolines 3. This new methodology affords the title compounds in good yields, excellent enantiopurity, and without the use of chromatography.

  DOI：

  10.1021/ol800397z