(E)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one | 54669-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2,6-Dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 54669-40-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: IXGRNXQTTOQSLH-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化（5 + 1）环开发乙烯基二价阴离子合成策略

  摘要：

  共轭受体的直接极性反转提供了一个有价值的进入均烯酸酯的途径。已经开发出了N-杂环卡宾（NHC）催化的反应，其中β-未取代的共轭受体经历了均烯酸酯形成和C-C键形成两次。具体而言，全碳（5 + 1）环空给出了一系列单环和双环环己酮（31个示例）。在第一个环族中，束缚在二乙烯基酮上的β-未取代的丙烯酸酯会进行环异构化，从而提供六氢茚和四氢化萘。在第二部分中，部分未束缚的底物经历分子间（5 + 1）环合反应，其中涉及二聚化，然后进行环异构化。尽管前者不可能实现对映选择性，但后者被证明是可行的，从而可以生产出高水平的对映体纯度的环己酮（大多数> 95：5 er）和非对映选择性（> 20：1 dr）。还报道了衍生化和机理研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201905475
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (E)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应不对称合成 (−)-大麻二酚 (CBD)、(−)-Δ9-四氢大麻酚 (Δ9-THC) 及其顺式类似物

  摘要：

  在此，我们描述了药理学相关的天然 (−)- trans -CBD 和精神活性 (−)- trans -Δ 9 -THC 及其合成的顺式非对映体的不对称合成。关键步骤是由脯氨醇基催化剂催化的对映选择性狄尔斯-阿尔德反应，以良好的收率和高对映体过量提供环己烯甲醛中间体。还描述了取代的间苯二酚保护基团的优化，以避免酸敏感的间苯二酚部分的剧烈且低产率的脱保护。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01622

文献信息

• High-Pressure Access to the Δ⁹-<i>cis</i>- and Δ⁹-<i>trans-</i>Tetrahydrocannabinols Family
  作者：Lucio Minuti、Eleonora Ballerini

  DOI：10.1021/jo200796b

  日期：2011.7.1

  Diels–Alder reactions of a range of 1-(alkoxy/alkyl-substituted phenyl)buta-1,3-dienes with methyl vinyl ketone and methyl acrylate carried out in ethanol as the reaction medium under 9 kbar pressure were investigated. The use of high pressure as the activating method of the Diels–Alder reactions allows the efficient and endodiastereoselective generation of a series of cis-cyclohexenyl-benzene cycloadducts

  研究了1-（烷氧基/烷基取代的苯基）丁1,3-二烯与甲基乙烯基酮和丙烯酸甲酯在9 kbar压力下的乙醇中作为Diels-Alder反应的反应介质。使用高压作为Diels-Alder反应的活化方法，可以高效，内非对映选择性地生成一系列顺式-环己烯基-苯环加合物，并选择性地转化为其反式-末端。所产生的顺式-环己烯基-苯和反式-环己烯基-苯是用于获得取代的特权顺式-6a，7、8、10a-四氢-6 H-苯并[ c ]苯并二甲苯的有用前体。反式-6a，7,8,10a-四氢-6 H-苯并[ c ]亚甲基骨架。Δ的全合成9 -顺四氢大麻酚（THC）和Δ 9 -反-THC，通过使用选择的狄尔斯-阿德耳加合物，中有描述。最后，为了获得Δ路线9 -反式中基于（对映异构体二者纯形式-THC小号） - （ - ） - 1-氨基-2-（甲氧基甲基）（SAMP）也报道吡咯烷腙方法。
• High-Pressure Diels−Alder Cycloadditions between Benzylideneacetones and 1,3-Butadienes: Application to the Synthesis of (<i>R,R</i>)-(−)- and (<i>S,S</i>)-(+)-Δ⁸-Tetrahydrocannabinol
  作者：Eleonora Ballerini、Lucio Minuti、Oriana Piermatti

  DOI：10.1021/jo100785w

  日期：2010.6.18

  combination with the mild Lewis acid HfCl4·2THF allows these reactions to efficiently and regioselectively produce a series of ortho-substituted cyclohexenyl-benzene cycloadducts, that are useful precursors for the expeditious construction of the privileged 6,6-dimethyltetrahydro-6H-benzo[c]chromene skeleton. Application to the synthesis of Δ8-trans-THC in both enantiomeric pure forms is based on the successful

  据报道，各种烷氧基/烷基取代的亚苄基丙酮与甲基-1,3-丁二烯的高压Diels-Alder反应。高压（8-11 kbar）与温和的路易斯酸HfCl 4 ·2THF结合活化使这些反应有效和区域选择性地产生了一系列邻位取代的环己烯基-苯环加合物，它们对于快速构建环己烯基有用的前体。特权的6,6-二甲基四氢-6 H-苯并[ c ]亚甲基骨架。到Δ的合成应用8 -反式-THC在两种对映体纯的形式是基于由SAMP -腙的方法选择环加成的成功解决。
• Aldol Condensation of Aldehydes with Ketones Promoted by the Copper(II) Ion. Orientation to the Chemical Model for Metalloaldolases
  作者：Masaaki Iwata、Sakae Emoto

  DOI：10.1246/bcsj.49.1369

  日期：1976.5

  condensation reactions of aromatic aldehydes such as 1 through 4 and 7 through 13, and aliphatic aldehydes such as 5 and 6, with a number of ketones promoted by the copper(II) ion were examined. The reactions were specifically promoted by the copper(II) ion, while such metal ions as zinc, cobalt(II), manganese(II), and magnesium were quite inactive as catalysts. All the aldehydes but 7 and 8 reacted with

  研究了芳香醛（例如 1 到 4 和 7 到 13）和脂肪醛（例如 5 和 6）与许多由铜 (II) 离子促进的酮的羟醛缩合反应。铜 (II) 离子特别促进了反应，而锌、钴 (II)、锰 (II) 和镁等金属离子作为催化剂非常不活泼。在 Claisen-Schmidt 类型的反应中，除 7 和 8 之外的所有醛都与除乙酰乙酸乙酯、乙腈和硝基甲烷以外的所有脂肪族酮反应不同程度。乙酰丙酮得到Knoevenagel类型的缩合产物。在醛与 2-丁酮的反应中，醛会区域特异性地攻击 2-丁酮 C3 处的亚甲基。胺类抑制反应，同时观察到锌或钴 (II) 的共存效应。结果表明，在铜(II)离子促进的反应中，存在的底物选择性很大程度上取决于酮的种类。结果，可能...
• Organocatalytic enantio- and diastereoselective synthesis of 3,5-disubstituted prolines
  作者：Iker Riaño、Estibaliz Díaz、Uxue Uria、Efraím Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1039/c5cc09329e

  日期：——

  The asymmetric synthesis of substituted pyrrolidines has been accomplished using a novel organocatalytic cyclization reaction promoted by aCinchonaalkaloid base primary amine.

  取代吡咯烷的不对称合成已经通过一种新颖的有机催化环化反应实现，该反应由奎宁生物碱基主要胺促进。
• Development of chalcone-like derivatives and their biological and mechanistic investigations as novel influenza nuclear export inhibitors
  作者：Chuanfeng Liu、Ying Zhang、Ping Li、Huinan Jia、Han Ju、Jiwei Zhang、Edeildo Ferreira da Silva-Júnior、Sunanda Samanta、Parimal Kar、Bing Huang、Xinyong Liu、Peng Zhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115845

  日期：2023.12

  Initially, it was confirmed that the substituting the α,β-unsaturated ketone with pent-1,4-diene-3-one as a linker group significantly reduced the cytotoxicity of the final compounds. Subsequently, the penta-1,4-dien-3-one group was utilized as a privileged fragment for further structural optimization. Following two subsequent rounds of optimizations, we identified compound IIB-2, which contains a 2,6-dimethoxyphenyl-

  关于当前抗流感药物耐药性的出现，我们之前基于表型的筛选研究确定化合物A9是一种有前途的先导化合物。这种查耳酮类似物含有 2,6-二甲氧基苯基部分，对奥司他韦耐药菌株 (H1N1 pdm09) 表现出显着的抑制活性，EC 50值为 1.34 μM。然而，它也表现出显着的细胞毒性，CC 50值为 41.46 μM。因此，本研究选择化合物A9作为原型结构进行进一步的结构优化。最初，证实用pent-1,4-diene-3-one 作为连接基团取代α,β-不饱和酮可显着降低最终化合物的细胞毒性。随后，penta-1,4-dien-3-one基团被用作进一步结构优化的特权片段。经过随后两轮优化，我们确定了化合物IIB-2，其中包含 2,6-二甲氧基苯基- 和 1,4-戊二烯-3-酮 部分。该化合物对奥司他韦耐药菌株表现出与其前体（化合物A9 ）相当的抑制作用，同时显示出较低的毒性（CC 50  > 100