trans-1-(2,6-Dimethoxyphenyl)-3-methyl-1,3-butadiene | 141992-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-(2,6-Dimethoxyphenyl)-3-methyl-1,3-butadiene
• 英文别名: (E)-1,3-dimethoxy-2-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene；2',6'-dimethoxy-1'-((E)-3-methylbuta-1,3-dienyl)benzene；1,3-dimethoxy-2-[(1E)-3-methyl-1,3-butadienyl]benzene；1,3-dimethoxy-2-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 141992-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: GGSFGBROFDSGSO-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(2,6-Dimethoxyphenyl)-3-methyl-1,3-butadiene 在 对苯二酚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、900.02 MPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 methyl 2',6'-dimethoxy-4-methyl-1',6-biphenyl-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高压促进的Diels-Alder方法制备联芳烃：在大麻酚家族合成中的应用

  摘要：

  研究了在绿色乙醇介质中在9 kbar压力下进行的一系列1-（烷氧基/烷基/卤素取代的苯基）buta-1,3-二烯与丙酸甲酯的Diels-Alder反应。使用高压作为Diels-Alder反应的活化方法，可以高效，区域选择性地生成一系列氧化成相应联芳基的环己二烯基-苯环加合物。产生的烷氧基/烷基/卤素取代的联芳基是用于获得取代的6 H-苯并[ c ] chromen-6-one和大麻酚家族的有用的前体。

  DOI：

  10.1021/jo301203k
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-Dimethoxyphenyl)-3-methyl-2-buten-1-ol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到trans-1-(2,6-Dimethoxyphenyl)-3-methyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇转化为共轭二烯

  摘要：

  氯氧化磷和吡啶将烯丙基醇以良好或优异的产率转化为共轭二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79052-6

文献信息

• High-Pressure Access to the Δ⁹-<i>cis</i>- and Δ⁹-<i>trans-</i>Tetrahydrocannabinols Family
  作者：Lucio Minuti、Eleonora Ballerini

  DOI：10.1021/jo200796b

  日期：2011.7.1

  Diels–Alder reactions of a range of 1-(alkoxy/alkyl-substituted phenyl)buta-1,3-dienes with methyl vinyl ketone and methyl acrylate carried out in ethanol as the reaction medium under 9 kbar pressure were investigated. The use of high pressure as the activating method of the Diels–Alder reactions allows the efficient and endodiastereoselective generation of a series of cis-cyclohexenyl-benzene cycloadducts

  研究了1-（烷氧基/烷基取代的苯基）丁1,3-二烯与甲基乙烯基酮和丙烯酸甲酯在9 kbar压力下的乙醇中作为Diels-Alder反应的反应介质。使用高压作为Diels-Alder反应的活化方法，可以高效，内非对映选择性地生成一系列顺式-环己烯基-苯环加合物，并选择性地转化为其反式-末端。所产生的顺式-环己烯基-苯和反式-环己烯基-苯是用于获得取代的特权顺式-6a，7、8、10a-四氢-6 H-苯并[ c ]苯并二甲苯的有用前体。反式-6a，7,8,10a-四氢-6 H-苯并[ c ]亚甲基骨架。Δ的全合成9 -顺四氢大麻酚（THC）和Δ 9 -反-THC，通过使用选择的狄尔斯-阿德耳加合物，中有描述。最后，为了获得Δ路线9 -反式中基于（对映异构体二者纯形式-THC小号） - （ - ） - 1-氨基-2-（甲氧基甲基）（SAMP）也报道吡咯烷腙方法。
• ALBANINS F AND G, NATURAL DIELS–ALDER ADDUCTS FROM MULBERRY
  作者：Mitsuo Takasugi、Shin-ichi Ishikawa、Shigemitsu Nagao、Tadashi Masamune、Akira Shirata、Kokichi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1980.1577

  日期：1980.12.5

  The structure elucidation of albanins F and G, two of the pre-existing antifungal principles of shoot epidermis of mulberry, is described.

  描述了桑树芽表皮中两种预先存在的抗真菌原理——阿尔巴苷 F 和 G 的结构解析。
• Conversion of allylic alcohols into conjugated dienes
  作者：Craig S. Runk、Sara M. Haverty、Daniel A. Klein、William R. McCrea、Eric D. Strobel、Harold W. Pinnick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79052-6

  日期：1992.5

  Phosphorus oxychloride and pyridine convert allylic alcohols into conjugated dienes in good to excellent yields.

  氯氧化磷和吡啶将烯丙基醇以良好或优异的产率转化为共轭二烯。
• High-Pressure-Promoted Diels–Alder Approach to Biaryls: Application to the Synthesis of the Cannabinols Family
  作者：Lucio Minuti、Andrea Temperini、Eleonora Ballerini

  DOI：10.1021/jo301203k

  日期：2012.9.21

  Diels–Alder reactions of a range of 1-(alkoxy/alkyl/halogen-substituted phenyl)buta-1,3-dienes with methyl propiolate carried out in a green ethanolic medium under 9 kbar pressure were investigated. The use of high pressure as activating method of the Diels–Alder reactions allows efficient and regioselective generation of a series of cyclohexadienyl-benzene cycloadducts that are oxidized to the corresponding

  研究了在绿色乙醇介质中在9 kbar压力下进行的一系列1-（烷氧基/烷基/卤素取代的苯基）buta-1,3-二烯与丙酸甲酯的Diels-Alder反应。使用高压作为Diels-Alder反应的活化方法，可以高效，区域选择性地生成一系列氧化成相应联芳基的环己二烯基-苯环加合物。产生的烷氧基/烷基/卤素取代的联芳基是用于获得取代的6 H-苯并[ c ] chromen-6-one和大麻酚家族的有用的前体。