(4S,5R)-<2,3-13C2>-4-methyl-5-hydroxy-2-heptenoic acid | 145936-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5R)-<2,3-13C2>-4-methyl-5-hydroxy-2-heptenoic acid
• CAS: 145936-93-2
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 160.175
• InChiKey: SUTQROWYWGRRPW-IFMIUCKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 (4S,5R)-<2,3-13C2>-4-methyl-5-hydroxy-2-heptenoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大环内酯生物合成。7. 聚酮链延长中间体掺入甲霉素

  摘要：

  将 [1-[sup 13]C] 丙酸盐施用于 Streptomyces venezuelae SC 2366 的培养物会产生甲基霉素 (1)，[sup 13]C NMR 分析表明其在预测位点 C-1、C- 3、C-5、C-9 和 C-11。类似地，[1,2-[sup 13] C] 乙酸酯的掺入得到在 C-7 和 C-8 处标记的甲霉素。一系列推测的聚酮链延长中间体也被成功纳入。因此，加入 (2S,3R)-[2,3-[sup 13]C[sub 2]]-2-methyl-3-hydroxypentanoyl N-乙酰半胱胺 (NAC) 硫酯 7a 得到了甲霉素 (1) 和新甲霉素 ( 2) 按预期在 C-10 和 C-11 处标记。在补充实验中，(2S,3R)-[3-[sup 2]H,3-[sup 13]C]-2-methyl-3-hydroxypentanoyl NAC thioester 7b

  DOI：

  10.1021/ja00055a023
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-<2,3-13C2>-4-methyl-5-hydroxy-2-heptenoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5R)-<2,3-13C2>-4-methyl-5-hydroxy-2-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  大环内酯生物合成。7. 聚酮链延长中间体掺入甲霉素

  摘要：

  将 [1-[sup 13]C] 丙酸盐施用于 Streptomyces venezuelae SC 2366 的培养物会产生甲基霉素 (1)，[sup 13]C NMR 分析表明其在预测位点 C-1、C- 3、C-5、C-9 和 C-11。类似地，[1,2-[sup 13] C] 乙酸酯的掺入得到在 C-7 和 C-8 处标记的甲霉素。一系列推测的聚酮链延长中间体也被成功纳入。因此，加入 (2S,3R)-[2,3-[sup 13]C[sub 2]]-2-methyl-3-hydroxypentanoyl N-乙酰半胱胺 (NAC) 硫酯 7a 得到了甲霉素 (1) 和新甲霉素 ( 2) 按预期在 C-10 和 C-11 处标记。在补充实验中，(2S,3R)-[3-[sup 2]H,3-[sup 13]C]-2-methyl-3-hydroxypentanoyl NAC thioester 7b

  DOI：

  10.1021/ja00055a023