methyl (1S,2S,5R)-2-amino-5-isopropylcyclopentane-1-carboxylate | 1596359-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2S,5R)-2-amino-5-isopropylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1596359-94-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: RVEFOVALQMLCRV-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S,5R)-2-amino-5-isopropylcyclopentane-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以94%的产率得到(1S,2S,5R)-2-amino-5-isopropylcyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰–克莱森重排：在C（5）取代的反式戊糖的不对称合成中的应用†

  摘要：

  一系列取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排产生了具有良好非对映选择性的相应对映体纯α-取代-β-氨基酯。通过重排一系列由山梨酸衍生的β-氨基酯，证明了该方法在不对称合成一系列C（5）-取代的1,2-抗-1,5-顺反戊糖中的应用。然后进行酯化反应，闭环复分解反应，氢解脱保护/还原反应和水解反应，仅需9步即可从市售原料中获得C（5）-取代的反式戊烷。

  DOI：

  10.1039/c4ob00274a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S,S,S,S,E)-2-(4′-methylpent-1′-en-3′-yl)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]hex-4-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 methyl (1S,2S,5R)-2-amino-5-isopropylcyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰–克莱森重排：在C（5）取代的反式戊糖的不对称合成中的应用†

  摘要：

  一系列取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排产生了具有良好非对映选择性的相应对映体纯α-取代-β-氨基酯。通过重排一系列由山梨酸衍生的β-氨基酯，证明了该方法在不对称合成一系列C（5）-取代的1,2-抗-1,5-顺反戊糖中的应用。然后进行酯化反应，闭环复分解反应，氢解脱保护/还原反应和水解反应，仅需9步即可从市售原料中获得C（5）-取代的反式戊烷。

  DOI：

  10.1039/c4ob00274a

文献信息

• Davies, Stephen G.; Fletcher, Ai M.; Roberts, Paul M., Tetrahedron Asymmetry, 2016, vol. 27, # 4-5, p. 208 - 221
  作者：Davies, Stephen G.、Fletcher, Ai M.、Roberts, Paul M.、Thomson, James E.、Zammit, Charlotte M.

  DOI：——

  日期：——