9-Acetoxy-2-((2R,3R,4S,5R)-3,4-bis-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-2-ium; chloride | 103461-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9-Acetoxy-2-((2R,3R,4S,5R)-3,4-bis-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-2-ium; chloride
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(9-acetyloxy-5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-2-ium-2-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate;chloride
• CAS: 103461-08-1
• 化学式: C₄₅H₃₇N₂O₉*Cl
• 分子量: 785.25
• InChiKey: XVKSIUGINQFXPD-AFZGPMQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Acetoxy-2-((2R,3R,4S,5R)-3,4-bis-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-2-ium; chloride 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到2-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9-hydroxy-5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-2-ium; chloride
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成9-羟基玫瑰树碱苷，新型和高活性抗肿瘤药。

  摘要：

  一系列新型且高效的抗肿瘤药物，即9-羟基石蒜碱糖苷，通过改进的缩合反应在良好产率下立体选择性地合成。该反应以碳酸镉为催化剂，将9-乙酸氧基石蒜碱与全酧化的糖基卤化物进行反应，随后用甲醇氨去除醧基。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3975
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-chlorooxolan-2-yl]methyl benzoate 、 9-acetyloxy-5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole 在 无水碳酸镉 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到9-Acetoxy-2-((2R,3R,4S,5R)-3,4-bis-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-2-ium; chloride
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成9-羟基玫瑰树碱苷，新型和高活性抗肿瘤药。

  摘要：

  一系列新型且高效的抗肿瘤药物，即9-羟基石蒜碱糖苷，通过改进的缩合反应在良好产率下立体选择性地合成。该反应以碳酸镉为催化剂，将9-乙酸氧基石蒜碱与全酧化的糖基卤化物进行反应，随后用甲醇氨去除醧基。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3975

文献信息

• HONDA, TADASHI;INOUE, MINAKO;KATO, MIKA;SHIMA, KEIYUU;SHIMAMOTO, TETSUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3975-3978
  作者：HONDA, TADASHI、INOUE, MINAKO、KATO, MIKA、SHIMA, KEIYUU、SHIMAMOTO, TETSUO

  DOI：——

  日期：——