2-{3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1H-indol-2-yl}-acrylic acid methyl ester | 78043-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-{3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1H-indol-2-yl}-acrylic acid methyl ester
• CAS: 78043-86-4
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃Si
• 分子量: 359.541
• InChiKey: JESXAZHNNZHNNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1H-indol-2-yl}-acrylic acid methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-20-deethylcatharanthine
  参考文献：
  名称：

  2-（吲哚-2-基）丙烯酸酯与N-烷氧基羰基-1,2-二氢吡啶的环加成反应；去乙基金刚烷胺的新合成

  摘要：

  描述了通过利用2-（吲哚-2-基）丙烯酸酯（10）和N-烷氧基羰基-1,2-二氢吡啶（4b）之间的环加成反应来合成新的去乙基金刚烷胺（7b）。

  DOI：

  10.1039/c39810000037
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2-[3-(2-Hydroxy-ethyl)-1H-indol-2-yl]-3-methylsulfanyl-propionic acid methyl ester 生成 2-{3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1H-indol-2-yl}-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（吲哚-2-基）丙烯酸酯与N-烷氧基羰基-1,2-二氢吡啶的环加成反应；去乙基金刚烷胺的新合成

  摘要：

  描述了通过利用2-（吲哚-2-基）丙烯酸酯（10）和N-烷氧基羰基-1,2-二氢吡啶（4b）之间的环加成反应来合成新的去乙基金刚烷胺（7b）。

  DOI：

  10.1039/c39810000037

文献信息

• An unequivocal synthesis of 1-benzyl-3-ethyl-1,6-dihydropyridine and its use for a biogenetically modelled synthesis of (±)-catharanthine
  作者：Christian Marazano、Marie-Thérèse Le Goff、Jean-Louis Fourrey、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1039/c39810000389

  日期：——

  The first unambiguous synthesis of an N-substituted 3-ethyl-1,6-dihydropyridine (2) and its use for a biomimetic synthesis of (±)-catharanthine (4) are described.

  描述了N-取代的3-乙基-1,6-二氢吡啶（2）的第一个明确的合成及其在（±）-金刚烷胺（4）的仿生合成中的用途。