2-(二苄基氨基)-2-甲基庚-6-烯腈 | 1044869-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(二苄基氨基)-2-甲基庚-6-烯腈
• 英文名称: 2-(dibenzylamino)-2-methylhept-6-enenitrile
• CAS: 1044869-76-2
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂
• 分子量: 318.462
• InChiKey: SGJUPEZNMUHVBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二苄基氨基)-2-甲基庚-6-烯腈 在 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 LiDBB 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以25%的产率得到N,N-dibenzyl-1,2-dimethylcyclopentanamine
  参考文献：
  名称：

  通过α-氨基烷基锂试剂的碳锂化进行环化。

  摘要：

  我们报告了通过 alpha 氨基腈的顺序烷基化，然后是腈的还原锂化和环化到烯烃上的新途径，以叔 alpha 氨基立体中心。使用 4,4'-二叔丁基联苯醚锂 (LiDBB) 对 α-氨基腈进行还原锂化和随后的分子内碳锂化以适度到高的非对映选择性进行，以提供环状或螺环系统。使用密度函数计算来检查这些分子内碳化的立体选择性，以评估合理的过渡态模型。

  DOI：

  10.1021/ol801523r
• 作为产物：
  描述：

  2-(dibenzylamino)propanenitrile 、 5-溴-1-戊烯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.75h， 以48%的产率得到2-(二苄基氨基)-2-甲基庚-6-烯腈
  参考文献：
  名称：

  通过α-氨基烷基锂试剂的碳锂化进行环化。

  摘要：

  我们报告了通过 alpha 氨基腈的顺序烷基化，然后是腈的还原锂化和环化到烯烃上的新途径，以叔 alpha 氨基立体中心。使用 4,4'-二叔丁基联苯醚锂 (LiDBB) 对 α-氨基腈进行还原锂化和随后的分子内碳锂化以适度到高的非对映选择性进行，以提供环状或螺环系统。使用密度函数计算来检查这些分子内碳化的立体选择性，以评估合理的过渡态模型。

  DOI：

  10.1021/ol801523r