3-Methoxy-8α-estra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17β-yl acetate | 270568-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-Methoxy-8α-estra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17β-yl acetate
• 英文别名: 3-Methoxy-8α-estra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17-yl acetate；[(8S,9S,13S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 270568-79-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: JIHKGSKTSBTXFT-LQWHRVPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-8α-estra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17β-yl acetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 92.25h， 生成 14-Allyl-3-methoxy-8α,14β-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Cycloadditions of 3-Methoxy-8α-estra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17-yl Acetate: Unexpected Trends in Regioselectivity

  摘要：

  与 3-甲氧基-8δ-雌甾-1,3,5(10),14,16-戊烯-17-基乙酸酯的 Diels-Alder 反应相反，在这种反应中，14,17-桥环加载物的形成具有很高的头δ-面选择性、在 3-甲氧基-8δ-雌甾-1,3,5(10),14,16-戊烯-17-基乙酸酯的类似反应中，产物分布显示出对亲二烯的性质和反应活性的敏感性，在δ-面环化过程中倾向于发生区域逆转。研究结果从立体电子学和立体影响的竞争角度进行了解释。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8210
• 作为产物：
  描述：

  ((8S,9S,13S,14S)-3-Methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yloxy)-trimethyl-silane 在 palladium diacetate 、 乙酸异丙烯酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Methoxy-8α-estra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity studies of 8α- and 9β-analogues of 14,17-ethanoestradiol

  摘要：

  标题化合物的合成路线被描述，起始于易得的19-去甾激素前体。3-甲氧基-8α-雌甾-1,3,5(10),14,16-五烯-17-醋酸酯3与苯基乙烯磺酰在150°C下反应，得到了高产率但选择性较差的产物，形成了一种14α,17-环加成物的混合物，这些产物经过收敛的官能团修饰，最终得到14α,17α-乙烯基-8α-雌二醇13。进行了类似的环加成化学反应的可行性研究，使用类似的9β-前体，但首选的合成路线涉及对C-9进行构象反转，通过对9,11-脱氢中间体的中等立体选择性氢化，最终得到14α,17α-乙烯基-9β-雌二醇32。报道了13和32的雌激素受体结合亲和力，并在雌二醇的重叠建模基础上进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/a908375h