(3-methyl-2-thienyl)(phenyl)iodonium tosylate | 1118904-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methyl-2-thienyl)(phenyl)iodonium tosylate
• 英文别名: phenyl(3-methyl-2-thienyl)iodonium tosylate；[(3-Methylthiophen-2-yl)-phenyl-lambda3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate；[(3-methylthiophen-2-yl)-phenyl-λ3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1118904-87-2
• 化学式: C₁₈H₁₇IO₃S₂
• 分子量: 472.368
• InChiKey: JULPUZUCEFHVFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-2-thienyl)(phenyl)iodonium tosylate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到phenyl(3-methyl-2-thienyl)iodonium bromide
  参考文献：
  名称：

  σ-碘中间体的无金属氧化偶联反应：使用高价碘试剂有效合成联噻吩

  摘要：

  直接氧化联芳基偶联反应是一种对环境友好的绿色化学有吸引力的工具。已经开发了一种使用高价碘试剂合成联噻吩的新型直接方法。还研究了反应机理，揭示了反应中间体并揭示了与碘盐的反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100969
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 、 羟基甲苯磺酰碘苯 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(3-methyl-2-thienyl)(phenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）：选择性高效的单电子转移（SET）氧化剂

  摘要：

  1994年，我们首先确定了苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）对苯基醚的单电子转移（SET）氧化能力，提供了相应的芳族阳离子自由基。从那时起，高价碘（III）已被用作一种选择性和高效的SET氧化剂，可在温和条件下在富电子芳烃中实现芳环的各种直接C–H官能化。现在，我们已经将原始方法扩展为可用于一系列杂芳族化合物，例如噻吩，吡咯和吲哚。本文总结了自本世纪初以来的调查和结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.040

文献信息

• Metal-Free Oxidative Cross-Coupling of Unfunctionalized Aromatic Compounds
  作者：Yasuyuki Kita、Koji Morimoto、Motoki Ito、Chieko Ogawa、Akihiro Goto、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1021/ja808940n

  日期：2009.2.11

  A new strategy for mixed biaryl synthesis has been developed using the hypervalent iodine(III) reagents. The unique reactivities of the sigma-heteroaryl iodine(III) intermediates generated in situ are the key element for the unusual metal catalyst-free transformations and strict control of the product selectivities.
• MARGIDA, A. J.;KOSER, G. F., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 19, 3643-3646
  作者：MARGIDA, A. J.、KOSER, G. F.

  DOI：——

  日期：——