4-cyanobenzyl 2,2,2-trichloroacetimidate | 911707-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanobenzyl 2,2,2-trichloroacetimidate
• CAS: 911707-63-6
• 化学式: C₁₀H₇Cl₃N₂O
• 分子量: 277.537
• InChiKey: NQTDLMVCVJQNAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanobenzyl 2,2,2-trichloroacetimidate 、 4-methyl-N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 15.0h， 以70%的产率得到(3a,8a-cis)-4‐{[8‐methyl‐1‐(4‐methylbenzenesulfonyl)‐2H,3H,8aH‐pyrrolo[2,3‐b]indol‐3a-yl]methyl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过色胺与三氯乙酰亚胺酯的烷基化形成吡咯并吲哚啉

  摘要：

  吡咯并吲哚啉及相关系统存在于大量复杂的天然产物中。这些核心结构引起了相当大的合成兴趣，因为许多化合物具有挑战性、复杂的结构和有趣的生物特性。最近，我们专注于使用三氯乙酰亚胺酯来合成这些令人着迷的分子。三氯乙酰亚胺酯可用作烷基的亲电源，以直接从色胺衍生物形成吡咯并吲哚啉。以这种方式，三氯乙酰亚胺酯提供了形成高度官能化的吡咯并吲哚啉核心结构的灵活解决方案，仅需要催化量的路易斯酸来实现必要的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153256
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)苯甲腈 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-cyanobenzyl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  O-Benzyl Trichloroacetimidates Having Electron-Withdrawing Substituents in Acid-Catalyzed Diarylmethane Synthesis

  摘要：

  带有吸电子取代基的O-苄基三氯乙酰亚胺与芳烃在催化量的TMSOTf存在下反应，得到相应的二芳基甲烷，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944217

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Monoalkylation of Anilines with Trichloroacetimidates
  作者：Daniel R. Wallach、Patrick C. Stege、Jigisha P. Shah、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/jo5027222

  日期：2015.2.6

  under these conditions. Electron-poor anilines provide superior yields, with electron-rich anilines sometimes showing competitive Friedel–Crafts alkylation. A single flask protocol with formation of the imidate in situ is demonstrated, providing a convenient method for the direct substitution of alcohols with anilines. Reaction with a chiral imidate favors a mechanism that proceeds through a carbocation

  三氯乙酰亚胺酸酯是用于芳族胺的有用的烷基化剂，仅需要催化量的布朗斯台德酸即可促进反应。在这些条件下，单烷基化占主导。贫电子的苯胺具有较高的收率，富电子的苯胺有时显示出竞争性的Friedel-Crafts烷基化反应。演示了在原位形成亚氨酸酯的单瓶实验方案，为用苯胺直接取代醇提供了便利的方法。与手性亚氨酸酯的反应有利于通过碳正离子中间体进行的机理。
• Friedel-Crafts alkylation of indoles with trichloroacetimidates
  作者：Tamie Suzuki、John D. Chisholm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.007

  日期：2019.5

  regularly possess significant pharmacological activity. Therefore the development of simple, inexpensive and efficient methods for alkylating the indole heterocycle continues to be an active research area. Reported are reactions of trichloroacetimidate electrophiles and indoles to address the challenges of accessing alkyl decorated indole structures. These alkylations perform best when either the indole

  取代的吲哚支架经常用于药物化学中，因为它们通常具有重要的药理活性。因此，简单，廉价和有效的使吲哚杂环烷基化的方法的开发仍然是活跃的研究领域。报道了三氯乙酰亚胺盐亲电体和吲哚的反应，以解决获得烷基装饰的吲哚结构的挑战。当吲哚或亚氨酸酯被吸电子基团官能化以避免聚烷基化时，这些烷基化效果最佳。
• Synthesis of 3,3′-Disubstituted Indolenines Utilizing the Lewis Acid Catalyzed Alkylation of 2,3-Disubstituted Indoles with Trichloroacetimidates
  作者：John Chisholm、Arijit Adhikari、Léa Radal

  DOI：10.1055/s-0036-1588491

  日期：2017.10

  electrophiles for the selective C3-alkylation of 2,3-disubstituted indoles to provide 3,3'-disubstituted indolenines. These indolenines are common synthetic intermediates that are often utilized in the synthesis of complex molecules. Effective reaction conditions utilizing Lewis acid catalysts have been determined, and the scope of the reaction with respect to indole and imidate reaction partner has been

  三氯乙酰亚胺酯可作为有效的亲电子试剂，用于选择性 C3-烷基化 2,3-二取代吲哚以提供 3,3'-二取代吲哚啉。这些假吲哚是常见的合成中间体，常用于复杂分子的合成。已经确定了使用路易斯酸催化剂的有效反应条件，并研究了与吲哚和亚胺酸酯反应伙伴有关的反应范围。这种化学反应提供了一种替代碱促进和过渡金属催化的方法，后者更常用于获取类似的假吲哚。
• Alkylation of thiols with trichloroacetimidates under neutral conditions
  作者：Brian C. Duffy、Kyle T. Howard、John D. Chisholm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.042

  日期：2015.6

  Trichloroacetimidates are displaced with thiols to form the corresponding sulfides without the need for an added acid or base by simply heating the reactants in refluxing THF. This operationally simple procedure provides the corresponding sulfides in excellent yields with only the formation of the neutral trichloroacetamide as the side product. The imidate may also be formed in situ, allowing for a direct method for the formation of sulfides from alcohols. This reaction provides a general method for the synthesis of a variety of sulfides from inexpensive and readily available alcohol starting materials. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.