2-Phenyl-nona-2,3-dienoic acid methyl ester | 139616-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Phenyl-nona-2,3-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-phenylnona-2,3-dienoate
• CAS: 139616-29-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: BCCSYNJPCIKQMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 (S,E)-N-Benzhydryl-2-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Phenyl-nona-2,3-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由不对称C原子直接合成手性烯酸酯。H-将重氮酸酯插入末端炔烃中

  摘要：

  不对称Ç  Hα-diazoesters成1-炔烃使用手性阳离子胍盐和铜（I）配合物达到的插入。在温和的反应条件下，由各种α-重氮酸酯和1-炔烃以高产率（最高99％）和对映选择性（最高97：3 er）生成旋光的2,4-二取代的脲酸酯。对照实验排除了炔酸酯不对称异构化的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201501918

文献信息

• Photochemical Wittig reaction of quasi-phosphonium ylides
  作者：Hideo Tomioka、Naoki Ichikawa、Hideki Murata

  DOI：10.1039/c39920000193

  日期：——

  α-(Methoxycarbonyl)benzylidene quasi-phosphonium ylides, which are unreactive toward most carbonyl compounds, are found to undergo the Wittig reaction upon irradiation; irradiation with acyclic carbonyl compounds, e.g. benzaldehydes and acetophenones, afford the corresponding alkenes, whereas the reaction with cyclohexanone affords 1-phenyl-1-(methoxycarbonyl)hepta-1, 2-diene.

  α-(甲氧羰基)苄叉次膦叶立德对大多数羰基化合物不反应，但在光照下可进行Wittig反应；无环羰基化合物（如苯甲醛和苯乙酮）的光照反应得到相应的烯烃，而环己酮的反应得到1-苯基-1-(甲氧羰基)庚-1,2-二烯。