tert-butyl (S)-(1-hydroxy-3-(p-tolyl)propan-2-yl)carbamate | 1357194-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-hydroxy-3-(p-tolyl)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 1-hydroxy-3-p-tolylpropan-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-(4-methylphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1357194-23-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: PKXCIAGEQANYEU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-hydroxy-3-(p-tolyl)propan-2-yl)carbamate 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 (3S)-4-(p-tolyl)-3-((3-((1-(p-tolyl)ethyl)amino)pyridin-2-yl)amino)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  基于芳烃或吡啶稠合 1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚胺的新型食欲素受体激动剂

  摘要：

  设计了一类结构新颖的苯并或吡啶并稠合 1,3-二氢-2-咪唑-2-亚胺，并在肌醇磷酸盐积累测定中进行了评估，用于 G 信号传导，以测量 2 型食欲素受体 (OXR) 的激动活性。这些化合物是用容易获得的起始材料通过 4-9 个步骤合成的。苄基中心含有立体甲基或环丙基取代基以及正确配置的烷基醚、烷氧基烷基醚、氰基烷基醚或 α-羟基乙酰胺基取代的同质苄基侧链的类似物被认为是 OXR 偶联 G 信号传导的最有效激活剂。我们的结果还表明，苯甲基和同型苯甲基立体中心的激动活性都是立体特异性的。我们发现，含有立体异构苯甲基的甲氧基乙氧基取代的吡啶并稠合二氢咪唑亚胺类似物是最有效的激动剂，在该测定中记录了 339 nM 的 EC 值和 96% 的最大响应 (E)。体内药代动力学分析表明几种类似物具有良好的脑暴露效果。我们的综合结果为与当前化学类型不同的结构新颖的一类食欲素受体激动剂提供了重要信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129624
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-4-甲基苯丙氨酸 在 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以71.6%的产率得到tert-butyl (S)-(1-hydroxy-3-(p-tolyl)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  New thiazole carboxamides as potent inhibitors of Akt kinases

  摘要：

  A new series of 2-substituted thiazole carboxamides were identified as potent pan inhibitors against all three isoforms of Akt (Akt1, Akt2 and Akt3) by systematic optimization of weak screening hit N-(1-amino-3-phenylpropan-2-yl)-2-phenylthiazole-5-carboxamide (1). One of the most potent compounds, 5m, inhibited the kinase activities of Akt1, Akt2 and Akt3 with IC50 values of 25, 196 and 24 nM, respectively. The compound also potently inhibited the phosphorylation of downstream MDM2 and GSK3 beta proteins, and displayed strongly antiproliferative activity in prostate cancer cells. The inhibitors might serve as lead compounds for further development of novel effective anticancer agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.080

文献信息

• MAO-B INHIBITORS USEFUL FOR TREATING OBESITY
  申请人：McElroy John Francis

  公开号：US20120015909A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The invention provides novel compounds of formulae I and II: that are monoamine oxidase-B inhibitors, which can be useful in treating obesity, diabetes, and/or cardiometabolic disorders (e.g., hypertension, dyslipidemias, high blood pressure, and insulin resistance).
• New thiazole carboxamides as potent inhibitors of Akt kinases
  作者：Shaohua Chang、Zhang Zhang、Xiaoxi Zhuang、Jinfeng Luo、Xianwen Cao、Honglin Li、Zhengchao Tu、Xiaoyun Lu、Xiaomei Ren、Ke Ding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.080

  日期：2012.1

  A new series of 2-substituted thiazole carboxamides were identified as potent pan inhibitors against all three isoforms of Akt (Akt1, Akt2 and Akt3) by systematic optimization of weak screening hit N-(1-amino-3-phenylpropan-2-yl)-2-phenylthiazole-5-carboxamide (1). One of the most potent compounds, 5m, inhibited the kinase activities of Akt1, Akt2 and Akt3 with IC50 values of 25, 196 and 24 nM, respectively. The compound also potently inhibited the phosphorylation of downstream MDM2 and GSK3 beta proteins, and displayed strongly antiproliferative activity in prostate cancer cells. The inhibitors might serve as lead compounds for further development of novel effective anticancer agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel orexin receptor agonists based on arene- or pyridine-fused 1,3-dihydro-2H-imidazole-2-imines
  作者：Wentian Wang、Alok Ranjan、Wei Zhang、Qiren Liang、Karen S. MacMillan、Karen Chapman、Xiaoyu Wang、Preethi Chandrasekaran、Noelle S. Williams、Daniel M. Rosenbaum、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129624

  日期：2024.2

  in an inositol phosphate accumulation assay for G signaling to measure agonistic activation of the orexin receptor type 2 (OXR). These compounds were synthesized in 4–9 steps overall from readily available starting materials. Analogs that contain a stereogenic methyl or cyclopropyl substituent at the benzylic center, and a correctly configured alkyl ether, alkoxyalkyl ether, cyanoalkyl ether, or α-hydroxyacetamido

  设计了一类结构新颖的苯并或吡啶并稠合 1,3-二氢-2-咪唑-2-亚胺，并在肌醇磷酸盐积累测定中进行了评估，用于 G 信号传导，以测量 2 型食欲素受体 (OXR) 的激动活性。这些化合物是用容易获得的起始材料通过 4-9 个步骤合成的。苄基中心含有立体甲基或环丙基取代基以及正确配置的烷基醚、烷氧基烷基醚、氰基烷基醚或 α-羟基乙酰胺基取代的同质苄基侧链的类似物被认为是 OXR 偶联 G 信号传导的最有效激活剂。我们的结果还表明，苯甲基和同型苯甲基立体中心的激动活性都是立体特异性的。我们发现，含有立体异构苯甲基的甲氧基乙氧基取代的吡啶并稠合二氢咪唑亚胺类似物是最有效的激动剂，在该测定中记录了 339 nM 的 EC 值和 96% 的最大响应 (E)。体内药代动力学分析表明几种类似物具有良好的脑暴露效果。我们的综合结果为与当前化学类型不同的结构新颖的一类食欲素受体激动剂提供了重要信息。