cyclo[(4R)-4-(N-tert-butoxy)amino-L-proline]2 | 371768-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo[(4R)-4-(N-tert-butoxy)amino-L-proline]2
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,5R,9S,11R)-11-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,8-dioxo-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodecan-5-yl]carbamate
• CAS: 371768-45-5
• 化学式: C₂₀H₃₂N₄O₆
• 分子量: 424.497
• InChiKey: PRSQTXOQDHRPEA-MQYQWHSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo[(4R)-4-(N-tert-butoxy)amino-L-proline]2 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100%的产率得到(2R,5aS,7R,10aS)-2,7-Diamino-octahydro-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazine-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  水溶性二酮哌嗪受体 - 选择性识别富含精氨酸的肽

  摘要：

  介绍了水溶液中二酮哌嗪受体对富含精氨酸的肽的选择性识别。易于制备的受体的结合特性通过使用组合分裂和混合肽库的珠上筛选来阐明。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862395
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 cyclo[(4R)-4-azido-L-proline]2 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到cyclo[(4R)-4-(N-tert-butoxy)amino-L-proline]2
  参考文献：
  名称：

  Diketopiperazine受体：用于结合小肽的一类新型的高选择性受体。

  摘要：

  利用组合化学已经开发了由刚性二酮哌嗪骨架和肽侧链组成的新型受体。这些二酮哌嗪受体与肽底物具有高特异性相互作用，如组合珠上试验所示。中心二酮哌嗪部分可以容易地从天然4-羟基脯氨酸获得，并且用作肽模块的刚性模板，其允许结构和功能上的变化。针对编码的三肽文库的几种染料标记的受体原型的筛选不仅显示了二酮哌嗪受体对肽的高结合特异性，而且还揭示了小的结构变化会导致其结合特性发生重大变化。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010803)7:15<3342::aid-chem3342>3.0.co;2-7

文献信息

• Flexible but with a Defined Turn—Influence of the Template on the Binding Properties of Two-Armed Receptors
  作者：Helma Wennemers、Matthias C. Nold、Matteo M. Conza、Klaus J. Kulicke、Markus Neuburger

  DOI：10.1002/chem.200390046

  日期：2003.1.20

  diketopiperazines in the solid state, by X-ray crystal structure analysis, as well as by NMR studies in solution: to observe highly selective binding, the template needs to be not only conformationally rigid but it must have a specific turn geometry. The combination of combinatorial binding studies, X-ray crystal structure analysis, and NMR spectroscopy gave insight into why the trans,trans-diketopiperazine is a superior

  组合结合研究表明，di（trans-4-aminoproline）diketopiperazine是具有高度选择性对肽的结合特性的两臂受体的理想模板。它不仅优于结构上非常不同的二胺，而且还优于非对映异构体二（顺式-4-氨基脯氨酸）二酮哌嗪。通过对固态非对映体二酮哌嗪的构象进行分析，通过X射线晶体结构分析以及在溶液中进行NMR研究，可以使这些经验性结果合理化：要观察高度选择性的结合，模板不仅需要构造刚性，但必须具有特定的转弯几何形状。结合结合研究，X射线晶体结构分析和NMR光谱相结合，可以深入了解为什么反式，与其他二胺相比，反式-二酮哌嗪是一种更好的模板。此外，结果为合理设计对肽客体具有良好结合特性的两臂受体提供了指导。