3-methyl-2,4-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrrole | 1443781-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-methyl-2,4-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrrole
• CAS: 1443781-03-0
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 387.502
• InChiKey: ZGXYFEIXQONSCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-methyl-2,4-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基1,2,3-三唑与甲硅烷基或烷基烯醇醚的环转移反应，轻松合成吡咯

  摘要：

  已经开发了新颖的Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基-1,2,3-三唑与甲硅烷基或烷基烯醇醚的环过环化反应，该反应能够以区域可控的方式容易地合成取代的吡咯。此外，该方法可以扩展为使用甲硅烷基乙烯酮缩醛作为反应伙伴来获得3-吡咯啉-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.134

文献信息

• Regiocontrolled Synthesis of Polysubstituted Pyrroles Starting from Terminal Alkynes, Sulfonyl Azides, and Allenes
  作者：Tomoya Miura、Kentaro Hiraga、Tsuneaki Biyajima、Takayuki Nakamuro、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol401340u

  日期：2013.7.5

  1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles, readily prepared from terminal alkynes and sulfonyl azides, react with allenes in the presence of a nickel(0) catalyst to produce the corresponding isopyrroles. The initially produced isopyrroles are further converted to a wide range of polysubstituted pyrroles through double bond transposition and Alder-ene reactions.

  由末端炔烃和磺酰基叠氮化物容易制备的1-磺酰基-1,2,3-三唑在镍（0）催化剂存在下与丙二烯反应生成相应的异吡咯。最初生产的异吡咯通过双键转座和Alder-ene反应进一步转化为多种多取代的吡咯。