4-acetyl-N-methyl-N-phenylbenzamide | 1415466-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-N-methyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 1415466-25-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: JEHVIIGSNAYBOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-N-methyl-N-phenylbenzamide 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4-[5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-N-methyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYISOXAZOLINES AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] HYDROXYISOXAZOLINES ET LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  本公开涉及将羟基异噁唑啉及其衍生物用作杀菌剂。它还涉及新的羟基异噁唑啉衍生物，它们作为杀菌剂的用途以及包含它们的组合物。

  公开号：

  WO2019122393A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 、 N-甲基苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-acetyl-N-methyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYISOXAZOLINES AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] HYDROXYISOXAZOLINES ET LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  本公开涉及将羟基异噁唑啉及其衍生物用作杀菌剂。它还涉及新的羟基异噁唑啉衍生物，它们作为杀菌剂的用途以及包含它们的组合物。

  公开号：

  WO2019122393A1

文献信息

• Direct Synthesis of Ketones from Methyl Esters by Nickel‐Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Yan‐Long Zheng、Pei‐Pei Xie、Omid Daneshfar、Kendall N. Houk、Xin Hong、Stephen G. Newman

  DOI：10.1002/anie.202103327

  日期：2021.6.7

  direct conversion of alkyl esters to ketones has been hindered by the sluggish reactivity of the starting materials and the susceptibility of the product towards subsequent nucleophilic attack. We have now achieved a cross-coupling approach to this transformation using nickel, a bulky N-heterocyclic carbene ligand, and alkyl organoboron coupling partners. 65 alkyl ketones bearing diverse functional groups

  烷基酯向酮的直接转化受到起始材料缓慢的反应性和产物对随后亲核攻击的敏感性的阻碍。我们现在已经使用镍、一种庞大的 N-杂环卡宾配体和烷基有机硼偶联伙伴实现了这种转化的交叉偶联方法。用这种方法合成了 65 个带有不同官能团和杂环支架的烷基酮。对于带有易于被 Ni 裂解的其他键的多功能底物的 C(酰基)-O 键活化，观察到催化剂控制的化学选择性，包​​括芳醚、芳基氟和 N-Ph 酰胺官能团。密度泛函理论计算为 Ni 0 /Ni II提供了机械支持 催化循环，并证明稳定的大催化剂和底物之间的非共价相互作用对反应的成功至关重要。
• Cross-Coupling of Amides with Alkylboranes via Nickel-Catalyzed C–N Bond Cleavage
  作者：Xiangqian Liu、Chien-Chi Hsiao、Lin Guo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01021

  日期：2018.5.18

  A protocol for the nickel-catalyzed alkylation of amides was established. The use of alkylboranes as nucleophilic partners allowed the use of mild reaction conditions and compatibility of various functional groups with respect to both coupling partners. The catalytic alkylation proceeded selectively at the amides in the presence of other functional groups as well as other carboxylic acid derived moieties

  建立了镍催化酰胺烷基化的方案。使用烷基硼烷作为亲核配偶体允许使用温和的反应条件以及各种官能团相对于两个偶合配偶体的相容性。在其他官能团以及其他羧酸衍生的部分的存在下，催化烷基化在酰胺处选择性地进行。
• Aminocarbonylation of aryl iodides with primary and secondary amines in aqueous medium using polymer supported palladium-N-heterocyclic carbene complex as an efficient and heterogeneous recyclable catalyst
  作者：Ziyauddin S. Qureshi、Santosh A. Revankar、Mayur V. Khedkar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.03.039

  日期：2012.12

  secondary aromatic/aliphatic amines to corresponding amides using polymer supported palladium-N-heterocyclic carbene complex (PS-Pd-NHC) as an efficient heterogeneous, recyclable catalyst is described. The catalytic system was optimized with respect to various reaction parameters to give excellent yield of desired products. The catalyst can be easily separated by simple filtration process and recycled further

  描述了使用聚合物负载的钯-N-杂环卡宾配合物（PS-Pd-NHC）作为有效的多相可循环催化剂，将芳族碘化物与伯和仲芳族/仲胺/脂肪族胺进行氨基羰基化为相应的酰胺。针对各种反应参数对催化体系进行了优化，以提供所需产物的优异收率。催化剂可通过简单的过滤过程轻松分离，并进一步循环使用多达四个连续循环，而不会损失任何活性和选择性。由于催化剂的易于处理，简单的后处理程序以及环境友好的水作为溶剂和有效的催化剂可再循环性，该方案是有利的。
• HYDROXYISOXAZOLINES AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP3728243A1

  公开（公告）日：2020-10-28