N-methyl-N-(oct-1-yn-1-yl)methanesulfonamide | 1290631-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(oct-1-yn-1-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-methyl N-(1-octyne)methanesulfonamide
• CAS: 1290631-80-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂S
• 分子量: 217.332
• InChiKey: XCYASEDEMOKBMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(oct-1-yn-1-yl)methanesulfonamide 在 1% gold nanlparticles supported on /TiO2 、 甲酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到(Z)-N-methyl-N-(oct-1-en-1-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的多相金催化立体选择性加氢合成Z-酰胺

  摘要：

  已经开发了通过异质的Au / TiO 2催化的酰胺的立体选择性加氢来轻松合成Z-酰胺的方法。易处理且廉价的甲酸铵用作氢源，并且Z-酰胺以高度立体选择性的方式形成。可商购的金纳米颗粒催化剂可以多次循环使用，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01450
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲磺酰胺 、 1-bromo-1-octyne 在 copper(II) sulfate 作用下， 生成 N-methyl-N-(oct-1-yn-1-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性菲西尼反应：钌/ PNNP催化的[2 + 2]酰胺与环烯酮的环加成反应

  摘要：

  手性环丁烯酰胺很容易：在不饱和β-酮酸酯2存在下从钌/ PNNP配合物1中提取双氯化物，得到了催化[2 + 2 ]的二价加合物[Ru（2）（PNNP）] 2+（3）。各种ynamides的]环4，以产生cyclobuteneamides 5以高收率和对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007753

文献信息

• Cp*Co(<scp>iii</scp>)-Catalyzed oxidative [5+2] annulation: regioselective synthesis of 2-aminobenzoxepines <i>via</i> C–H/O–H functionalization of 2-vinylphenols with ynamides
  作者：Xiang-Lei Han、Xu-Ge Liu、E Lin、Yunyun Chen、Zhuangzhong Chen、Honggen Wang、Qingjiang Li

  DOI：10.1039/c8cc06807k

  日期：——

  A Cp*Co(III)-catalyzed [5+2] C–H annulation reaction of 2-vinylphenols with ynamides was developed. The reaction led to the efficient synthesis of valuable 2-aminobenzoxepines in high regioselectivity. Mild reaction conditions, good functional group tolerance, and moderate to good yields were observed. The synthetic utility was demonstrated by a gram-scale synthesis and further transformations of the

  开发了Cp * Co（III）催化的2-乙烯基苯酚与乙酰胺的[5 + 2] CH环化反应。该反应导致在高区域选择性下有效合成有价值的2-氨基苯并x庚因。观察到温和的反应条件，良好的官能团耐受性和中等至良好的产率。通过克规模的合成和产物的进一步转化证明了合成的效用。进行了初步的机理研究，并提出了可能的催化循环。
• Zn(II)-Catalyzed One-Pot Synthesis of Coumarins from Ynamides and Salicylaldehydes
  作者：Huen Ji Yoo、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01181

  日期：2019.5.3

  A highly efficient and straightforward synthesis of diversely substituted coumarins from ynamides and salicylaldehydes in the presence of Zn(II) catalyst has been developed. The sulfonamide moiety of ynamides was successfully recycled in this process, serving as an effective traceless directing group for high regioselectivity in the bond-forming event. The advantages of this protocol are good functional

  已经开发了在Zn（II）催化剂存在下由酰胺和水杨醛高效高效地直接合成各种取代的香豆素的方法。在此过程中，成功地将了酰胺的磺酰胺部分进行了再循环，在形成键的过程中，它是有效的无痕导向基团，具有很高的区域选择性。该方案的优点是良好的官能团耐受性，宽泛的底物范围，简单且高产率的反应，磺酰胺的回收/重复使用，廉价催化剂的低催化剂负载量以及这些优点，使该方法更具成本效益且更环保。
• Harnessing the Polarizability of Conjugated Alkynes toward [2 + 2] Cycloaddition, Alkenylation, and Ring Expansion of Indoles
  作者：Tapas R. Pradhan、Hong Won Kim、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02230

  日期：2018.9.7

  Reported is the utilization of electronically biased conjugated alkynes in the development of highly diastereo- and regioselective dearomative [2 + 2] cycloadditions, alkenylations, and ring expansions of electron-rich indoles. Regioselective protonations of cross- and linear-conjugated alkynes were found to be crucial for accessing various cyclobutene-fused indoline and alkenylated indole derivatives

  据报道，在高度非对映和区域选择性脱芳香性[2 + 2]环加成，烯基化和富电子吲哚的环扩展中，利用电子偏置的共轭炔烃。发现交叉和线性共轭炔的区域选择性质子化对于获得各种环丁烯稠合的二氢吲哚和烯基化的吲哚衍生物至关重要。此外，由炔酮成功合成的[2 + 2]酮加合物的容易的环扩展提供了1 H-苯并[ b ]氮杂骨架。
• Bicyclo[3.2.0]heptane-Based Enamides by Ru/PNNP-Catalyzed Enantioselective Ficini Reactions: Scope and Application in Ligand Design
  作者：Antonio Mezzetti、Christoph Schotes、Raphael Bigler

  DOI：10.1055/s-0031-1289679

  日期：2012.2

  converted into highly modular diene, phosphite-alkene, and diphosphite derivatives, which were tested as bidentate ligands with Rh(I), Ir(I), and Pd(II). asymmetric catalysis - biaryls - cycloaddition - bicyclic compounds - ligands - phosphorus - ruthenium

  从[RuCl 2（PNNP）]中提取双氯化物[PNNP =（S，S）-N，N'-双[ o-（二苯基膦基）亚苄基]环己烷-1,2-二胺]给出了难以确定的双阳离子加合物[Ru（ OEt）2（PNNP）] 2+催化环状亚烷基β-酮酯与各种炔酰胺的[2 + 2]环加成反应，从而以高收率和对映选择性生产基于双环[3.2.0]庚烷的酰胺。讨论了这些产品的结构特征，并将选定的实例转换为高度模块化的二烯，亚磷酸酯-烯烃和二亚磷酸酯衍生物，将其作为Rh（I），Ir（I）和Pd（II）的双齿配体进行了测试。 不对称催化-联芳基-环加成-双环化合物-配体-磷-钌
• 一种2-氨基苯并[b]氧杂*类化合物的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN109096241A

  公开（公告）日：2018-12-28

  本发明公开了一种2‑氨基苯并[b]氧杂䓬类化合物的制备方法。所述化合物的结构如式（Ⅰ）所示。本发明提供了一种2‑氨基苯并[b]氧杂䓬类化合物的新的制备方法，所述方法以方便易得的邻乙烯基苯酚类化合物和炔胺为起始原料，在三价钴催化剂和混合氧化剂的作用下即可反应得到目标产物。所述反应底物适用性广，可制备多种2‑氨基苯并[b]氧杂䓬类化合物；同时，所述方法的反应条件温和，室温下即可反应，无需高温或高压，无需酸或碱添加剂，不需要昂贵的贵金属作为催化剂，操作简便，后处理简单，目标产物的产率高，是一种高效合成2‑氨基苯并[b]氧杂䓬类化合物的方法。