2'-Amino-1-[[4-[(2'-amino-5-bromo-3'-cyano-2,5'-dioxospiro[indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-1-yl)methyl]phenyl]methyl]-5-bromo-2,5'-dioxospiro[indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile | 1233925-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2'-Amino-1-[[4-[(2'-amino-5-bromo-3'-cyano-2,5'-dioxospiro[indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-1-yl)methyl]phenyl]methyl]-5-bromo-2,5'-dioxospiro[indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
• CAS: 1233925-38-6
• 化学式: C₄₈H₂₆Br₂N₆O₈
• 分子量: 974.578
• InChiKey: YSJXZNSHFAPXKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 5-Bromo-1-[[4-[(5-bromo-2,3-dioxoindol-1-yl)methyl]phenyl]methyl]indole-2,3-dione 、 丙二腈 在 aluminum potassium sulfate dodecahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到2'-Amino-1-[[4-[(2'-amino-5-bromo-3'-cyano-2,5'-dioxospiro[indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-1-yl)methyl]phenyl]methyl]-5-bromo-2,5'-dioxospiro[indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel Mono- and Bis(spiro-2-amino-4H-pyrans): Alum-Catalyzed Reaction of 4-Hydroxycoumarin and Malononitrile with Isatins, Quinones, or Ninhydrin

  摘要：

  4-hydroxycoumarin and malononitrile with isatins, ninhydrin, 9,10-phenanthrenequinone, or acenaphthenequinone 的多组分缩合反应合成了一些新的单-和双-（螺-2-氨基-4H-吡喃）。研究发现，明矾是这种缩合反应的一种合适而有效的催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219748

文献信息

• Synthesis of mono- and bis-spiro-2-amino-4H-pyrans catalyzed by S-alkyl O-hydrogen sulfothioate functionalized silica-coated magnetic nanoparticles under ultrasound irradiation
  作者：Ali Reza Karimi、Reyhaneh Davood Abadi、Zeinab Dalirnasab

  DOI：10.1007/s11164-014-1834-z

  日期：2015.10

  New S-alkyl O-hydrogen sulfothioate functionalized silica-coated magnetic nanoparticles were prepared in a simple method and evaluated as an efficient catalyst in synthesis of mono- and bis-spiro-2-amino-4H-pyrans through three or pseudo-five component reaction of isatins or bis-isatins and malononitrile with dimedone or 4-hydroxycoumarin. The yields were excellent, and the catalyst could be recovered simply from the reaction mixture using an external magnet and reused at least five times without noticeable loss of catalytic activity.

  采用简单的方法制备了新型 S-烷基 O-氢硫代硫酸酯官能化二氧化硅包覆磁性纳米粒子，并对其作为一种高效催化剂在通过异靛红或双异靛红和丙二腈与二咪酮或 4-羟基香豆素的三组份或假五组份反应合成单-和双-螺-2-氨基-4H-吡喃中的作用进行了评估。催化剂的产率非常高，而且催化剂可以用外部磁铁从反应混合物中简单回收，并重复使用至少五次，而不会明显丧失催化活性。